Propylensulfit | 1006381-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: Propylensulfit
• 英文别名: (R)-4-methyl-[1,3,2]dioxathiolane 2-oxide；(4R)-4-methyl-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide
• CAS: 1006381-02-7
• 化学式: C₃H₆O₃S
• 分子量: 122.145
• InChiKey: SJHAYVFVKRXMKG-BGWBRYIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propylensulfit 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4R)-4-甲基-1,3,2-二恶噻戊环 2,2-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌允许将新分离的喹霉素生物合成酶高效模块化掺入棘霉素生物合成途径，以合理设计和合成有效的抗生素非天然天然产物

  摘要：

  天然产物对包括病毒、微生物和肿瘤在内的广泛目标表现出令人印象深刻的活性。然而，它们的临床应用经常受到其稀缺性和不良毒性的阻碍。工程大肠杆菌不仅可以为基于质粒的药效团生物合成提供简单且易于扩展的有价值但难以获得的化合物的替代方法，而且还具有提供制备天然产物类似物的直接和有效方法的潜力。非核糖体肽的奎霉素家族，包括棘霉素、triostin A 和 SW-163s，是重要的次级代谢产物，通过 DNA 双嵌入赋予抗生素抗肿瘤活性。之前我们已经展示了棘霉素和曲奥斯汀 A 在大肠杆菌中的产生。使用我们方便的模块化质粒系统将这些异源生物合成途径引入大肠杆菌中。然而，我们尚未开发出一种能够在大肠杆菌中产生具有生物活性的非天然天然产物的新型生物合成途径。在这里，我们报告了负责 SW-163s 生物合成的新基因簇的鉴定，该基因簇涉及以前未知的 (+)-(1S, 2S)-去甲花酸的生物合成和通过迭代甲基化生成各

  DOI：

  10.1021/ja902261a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,2-丙二醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Propylensulfit
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药SW-163D的相对和绝对构型。

  摘要：

  我们对负责SW-163生物合成的工程非核糖体合成酶的兴趣促使我们确定抗肿瘤环状双肽肽SW-163s的相对和绝对构型。我们首先分离并鉴定出SW-163同源物D，F和G分别为已知化合物UK-63598，UK-65662和UK-63052。从（R）-和（S）-1,2-丙二醇开始，以手性形式合成了不寻常组成氨基酸的两种对映异构体N-甲基降铬酸。SW-163D的水解产物（该家族的主要组成部分）用Marfey's试剂，1-氟-2,4-二硝基苯基-5-L-丙氨酸酰胺（L-FDAA）和所得氨基酸混合物转化对衍生物进行LC / MS分析。与真实样品相比，分析数据明确表明SW-163D由L-Ala，D-Ser和（1S，2S）-N-甲基降级壬酸。从NOE数据确定了N-甲基半胱氨酸部分的剩余立体化学。

  DOI：

  10.1271/bbb.70371