(4R,5S)-6-Benzyloxy-4-tert-butoxy-5-methyl-hexanal | 406674-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-6-Benzyloxy-4-tert-butoxy-5-methyl-hexanal
• 英文别名: (4R,5S)-5-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-6-phenylmethoxyhexanal
• CAS: 406674-01-9
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: JJZSOMKYLKBULH-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-6-Benzyloxy-4-tert-butoxy-5-methyl-hexanal 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.43 g的产率得到(4R,5S)-6-benzyloxy-4-tert-butoxy-5-methyl-1-hexanol
  参考文献：
  名称：

  合成pamamycin-607的南部片段（C1'-C11'）和东部片段（C8-C18），该片段是空中链霉菌诱导的阿尔宾链霉菌。

  摘要：

  合成了pamamycin-607的南部C1'-C11'和东部C8-C18片段，后者是一种产气的诱导白化链霉菌的菌丝体。通过使用Evans aldol反应和顺式选择性碘醚化为关键步骤合成了南部片段，总收率为9.6％（7个步骤）。通过Julia偶联反应和顺式选择性碘醚化以3.0％的总收率（距已知环氧化物8步）构建了东部片段。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.2630
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-1-benzyloxy-2-methyl-6-hepten-3-ol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 Amberlyst H-15 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4R,5S)-6-Benzyloxy-4-tert-butoxy-5-methyl-hexanal
  参考文献：
  名称：

  合成pamamycin-607的南部片段（C1'-C11'）和东部片段（C8-C18），该片段是空中链霉菌诱导的阿尔宾链霉菌。

  摘要：

  合成了pamamycin-607的南部C1'-C11'和东部C8-C18片段，后者是一种产气的诱导白化链霉菌的菌丝体。通过使用Evans aldol反应和顺式选择性碘醚化为关键步骤合成了南部片段，总收率为9.6％（7个步骤）。通过Julia偶联反应和顺式选择性碘醚化以3.0％的总收率（距已知环氧化物8步）构建了东部片段。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.2630

文献信息

• Synthesis of the L-Acid (C1-C18) Fragment of Pamamycin-593 and De-<i>N</i>-methylpamamycin-579
  作者：Ayako Miura、Shin-ya Takigawa、Yukito Furuya、Yusuke Yokoo、Shigefumi Kuwahara、Hiromasa Kiyota

  DOI：10.1002/ejoc.200800600

  日期：2008.10

  The L-acid (C1–C18) fragment of pamamycin-593 and de-N-methylpamamycin-579, strong aerial mycelium-inducers of Streptomyces alboniger, was synthesized using a cis-selective iodoetherification and a nucleophilic addition of a cerium acetylide to an aldehyde as the key steps. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  pamamycin-593 和 de-N-methylpamamycin-579 的 L-酸（C1-C18）片段是 Streptomyces alboniger 的强气生菌丝诱导剂，使用顺式选择性碘醚化和乙炔铈亲核加成合成醛为关键步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)