4-Ethyl-5-methyl-1,2-thiazol-3(2H)-on-1,1-dioxid | 136495-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-Ethyl-5-methyl-1,2-thiazol-3(2H)-on-1,1-dioxid
• 英文别名: 4-Ethyl-5-methyl-1,1-dioxo-1,2-thiazol-3-one
• CAS: 136495-78-8
• 化学式: C₆H₉NO₃S
• 分子量: 175.208
• InChiKey: UZOYEVGQTWMMSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Ethyl-5-methyl-1,2-thiazol-3(2H)-on-1,1-dioxid 、 苯甲醚 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到5-ethyl-4-methyl-2-(phenoxymethyl)isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下，芳基醚的氧原子附近的C（sp3）-H键的有效酰亚胺化。

  摘要：

  首次在无金属条件下实现了芳基醚与药理糖精的分子间氧化CN形成反应。对芳基醚的C（sp（3））-H和C（sp（2））-O键之间的固有特征的理解及其应用潜力可能会促进该领域的研究兴趣。

  DOI：

  10.1039/c4cc06003b
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-乙基-丁-2-烯醛 在 双氧水 、 硫氰酸铵 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 4-Ethyl-5-methyl-1,2-thiazol-3(2H)-on-1,1-dioxid
  参考文献：
  名称：

  Zur Oxidation von 1,2-Thiazolen：Ein einfacher Zugang zu 1,2-Thiazol-3（2 H）-on-1,1-dioxiden †

  摘要：

  1,2-噻唑的氧化; 1,2-Thiazol-3（2 H）-one 1,1-Dioxides的简便方法

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740515

文献信息

• Direct N-Methylation Reaction Using DMSO as One-Carbon Bridge: Convenient Access to Heterocycle-Containing β-Amino Ketones
  作者：Kai Sun、Xin Wang、Yongqing Jiang、Yunhe Lv、Liping Zhang、Beibei Xiao、Donghui Li、Zhonghong Zhu、Lin Liu

  DOI：10.1002/asia.201403358

  日期：2015.3

  A novel oxidative CS bond cleavage reaction of DMSO for dual CC and CN bond formation is described. A series of acetyl heteroarenes could be selectively converted into the corresponding β‐amino ketones, which are frequently found in biologically active compounds and pharmaceuticals. DMSO acted in this reaction not only as the solvent but also as a one‐carbon bridge.

  描述了一种新型的DMSO的氧化CS键裂解反应，可形成双CC和CN键。可以将一系列乙酰基杂芳烃选择性地转化为相应的β-氨基酮，这在生物活性化合物和药物中很常见。DMSO在该反应中不仅充当溶剂，而且充当一个碳桥。