(2S,3R)-3-tert-butoxy-1-benzyloxy-2-methylhept-6-yne | 1093402-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-tert-butoxy-1-benzyloxy-2-methylhept-6-yne
• 英文别名: [(2S,3R)-2-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]hept-6-ynoxy]methylbenzene
• CAS: 1093402-69-7
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: IHQFWTHCGKJUJT-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6S,8S)-8-tert-butyldimethylsilyloxy-3,6-epoxy-2-methylundecanal 、 (2S,3R)-3-tert-butoxy-1-benzyloxy-2-methylhept-6-yne 在 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到(2S,3R,8S,9S,10R,13S,15S)-1-benzyloxy-3-tert-butoxy-15-tert-butyldimethylsilyloxy-10,13-epoxy-2,9-dimethyloctadec-6-yn-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Pamamycin-593 和 De-N-methylpamamycin-579 的 L-酸 (C1-C18) 片段的合成

  摘要：

  pamamycin-593 和 de-N-methylpamamycin-579 的 L-酸（C1-C18）片段是 Streptomyces alboniger 的强气生菌丝诱导剂，使用顺式选择性碘醚化和乙炔铈亲核加成合成醛为关键步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800600
• 作为产物：
  描述：

  (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 、 (4R,5S)-6-Benzyloxy-4-tert-butoxy-5-methyl-hexanal 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(2S,3R)-3-tert-butoxy-1-benzyloxy-2-methylhept-6-yne
  参考文献：
  名称：

  Pamamycin-593 和 De-N-methylpamamycin-579 的 L-酸 (C1-C18) 片段的合成

  摘要：

  pamamycin-593 和 de-N-methylpamamycin-579 的 L-酸（C1-C18）片段是 Streptomyces alboniger 的强气生菌丝诱导剂，使用顺式选择性碘醚化和乙炔铈亲核加成合成醛为关键步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800600