(6R-反式)-7-氨基-3-氯-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 4-硝基苄基酯单盐酸盐 | 53483-70-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肟
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (6R-反式)-7-氨基-3-氯-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 4-硝基苄基酯单盐酸盐
• 中文别名: (6R-反式)-7-氨基-3-氯-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸4-硝基苄基酯单盐酸盐
• 英文名称: (6R)-7t-amino-3-chloro-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester; hydrochloride
• 英文别名: hydron;(4-nitrophenyl)methyl (6R,7R)-7-amino-3-chloro-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate;chloride
• CAS: 53483-70-8
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₃O₅S*ClH
• 分子量: 406.246
• InChiKey: QUSLYJRJAKKYQP-HTMVYDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R-反式)-7-氨基-3-氯-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 4-硝基苄基酯单盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 甲酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.52h， 生成 (7S,6R)-7-<<(2-amino-4-thiazolyl)hydroximinoacetyl>amino>-3-chloro-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and biological characteristics of new orally active cephems.

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.46.1897

文献信息

• Chemistry of cephalosporin antibiotics. 30. 3-Methoxy- and 3-halo-3-cephems
  作者：Robert R. Chauvette、Pamela A. Pennington

  DOI：10.1021/jm00238a017

  日期：1975.4

  the 3-hydroxy compounds to 3-methoxy-3-cephem derivatives. Removal of the ester-protecting group at the C4-carboxyl afforded a select group of cephalosporins with direct halo and methoxy substitution at C3. A number of these compounds are potent antibiotics.

  将7-酰基酰胺基和7-氨基-3-亚甲基头孢的酯中的外亚甲基臭氧化，得到3-羟基-3-头孢。描述了影响3-羟基-3-头皮核酸酯的选择性N-酰化的条件。Vilsmeier试剂将7-酰基-氨基-3-羟基化合物转化为3-卤-3-头孢酮衍生物。重氮甲烷将3-羟基化合物转化为3-甲氧基-3-头孢烯衍生物。除去C 4-羧基上的酯保护基团，得到选择的头孢菌素基团，其在C 3上具有直接的卤素和甲氧基取代。这些化合物中有许多是有效的抗生素。
• Hydrolysis of 3-cloro-3-cephems. Intramolecular nucleophilic attack in cefaclor
  作者：Joseph M. Indelicato、Alan Dinner、Lynn R. Peters、William L. Wilham

  DOI：10.1021/jm00217a021

  日期：1977.7

  than that of the correspondingly substituted 7-aminode-acetoxycephalosporanic acids. Cefaclor, 7-(D-2-amino-2-phenylacetamido)-3-chloro-3-cephem-4-carboxylic acid, was found to undergo intramolecular nucleophilic attack at the beta-lactam. Loss of chlorine from 3-chloro-3-cephem may be a general reaction subsequent to beta-lactam opening.

  发现3-氯-3-头孢的化学反应性与相应取代的7-氨基头孢烷酸的化学反应性相似，并且比相应取代的7-氨基去乙酰氧基头孢烷酸的化学反应性高12-13倍。头孢克洛，7-（D-2-氨基-2-苯基乙酰胺基）-3-氯-3-头文字-4-羧酸，被发现在β-内酰胺分子内亲核攻击。β-内酰胺打开后，一般会从3-chloro-3-cephem中损失氯气。
• An ester cleavage process for use with beta-lactams
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0557035A2

  公开（公告）日：1993-08-25

  The present invention provides a novel ester cleavage process for use with ß-lactams. The process is useful because of mild conditions necessary to complete the reaction, such conditions being especially suitable for ß-lactams.

  本发明提供了一种用于ß-内酰胺的新型酯裂解工艺。该工艺之所以有用，是因为完成反应所需的条件温和，这种条件尤其适用于ß-内酰胺。