(6R-反式)-7-氨基-3-[[[1-[2-(二甲基氨基)乙基]-1H-四唑-5-基]硫代]甲基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 | 61607-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (6R-反式)-7-氨基-3-[[[1-[2-(二甲基氨基)乙基]-1H-四唑-5-基]硫代]甲基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸
• 英文名称: (6R,7R)-7-amino-3-[((1-(2-(methylamino)ethyl)-1H-tetrazol-5-yl)thio)methyl]-8-oxo-5-thia-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 7-amino-3-[1-(2-dimethylamino)ethyl-1H-tetrazole-5-thiomethyl]-3-cephem-4-carboxylic acid；7-ACMT；(6R)-7t-amino-3-[1-(2-dimethylamino-ethyl)-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl]-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；(6R-trans)-7-Amino-3-(((1-(2-(dimethylamino)ethyl)-1H-tetrazol-5-yl)thio)methyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid；(6R,7R)-7-amino-3-[[1-[2-(dimethylamino)ethyl]tetrazol-5-yl]sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 61607-66-7
• 化学式: C₁₃H₁₉N₇O₃S₂
• 分子量: 385.471
• InChiKey: GXYPNLAGPFOZBS-LDYMZIIASA-N

物化性质

• 熔点：
  >109°C (dec.)
• 溶解度：
  可微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R-反式)-7-氨基-3-[[[1-[2-(二甲基氨基)乙基]-1H-四唑-5-基]硫代]甲基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 生成 1-(2-methylpropoxycarbonyloxy)ethyl (6R,7R)-7-[[2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetyl]amino]-3-[[1-[2-(dimethylamino)ethyl]tetrazol-5-yl]sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TAKANOXASI, KUNIO;FUDZII, TOMOYUKI;NUMADA, MITSUO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-7t-((R)-5-carboxy-5-phthalimido-pentanoylamino)-3-hydroxymethyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid; bis-triethylamine salt 在 三乙胺 作用下， 生成 (6R-反式)-7-氨基-3-[[[1-[2-(二甲基氨基)乙基]-1H-四唑-5-基]硫代]甲基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  A new route to semisynthetic cephalosporins from deacetylcephalosporin C. I. Synthesis of 3-heterocyclicthiomethyl-cephalosporins.

  摘要：

  新化合物3-乙酰乙氧基甲基-7β-酰氨基头孢-3-烯-4-羧酸（4）是由去乙酰头孢霉素C（3a）合成的，合成过程包括对氨基-己二酰基的N-保护，随后用二氧化二乙酰化3'-羟基以及在7位进行酰基交换。它们与杂环硫醇发生了简单的亲核取代反应，将3'-乙酰乙氧基取代为杂环硫基，从而得到7β-酰氨基-3-杂环硫基甲基头孢-3-烯-4-羧酸（6），包括SCE-963（6e），产率良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.696

文献信息

• Quaternary heterocyclylamino .beta.-lactams: a generic alternative to the classical acylamino side chain
  作者：John Hannah、Charles R. Johnson、Arthur F. Wagner、Edward Walton

  DOI：10.1021/jm00346a024

  日期：1982.4

  beta-[(1-substituted-4-pyridinio)amino]ceph-3-em-4-carboxylates have been found to be interesting new classes of antibacterial beta-lactams, readily available by SN2 Ar coupling of fluoro-substituted quaternized pyridines and appropriate amino lactam carboxylic acids. Compared to penicillin G, the penam 12c exhibited a spectrum extended to Gram-negative species, such as Escherichia, Shigella, Klebsiella

  已经发现6个β-[（（1-取代的4-吡啶基）氨基] penam-3-羧酸酯和7个β-[（（1-取代的4-吡啶基）氨基] ceph-3-em-4-羧酸酯有趣的新型抗菌β-内酰胺类，可以通过SN2 Ar偶合氟取代的季铵化吡啶和合适的氨基内酰胺羧酸来获得。与青霉素G相比，penam 12c的光谱扩展到革兰氏阴性菌，如埃希氏菌，志贺氏菌，克雷伯菌和肠杆菌，被针对革兰氏阳性菌的效力丧失所抵消。除假单胞菌外，许多头孢实例均显示出对上述革兰氏阴性生物的优异活性，在某些情况下，例如15i，该光谱包括对葡萄球菌和链球菌的良好表现。由于有沙雷氏菌和许多变形杆菌，
• Cephalosporin intermediates
  申请人：——

  公开号：US20030153748A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  A process and intermediates in the production of cefotiam (hexetil).

  头孢替安（己醇）的生产过程和中间体。
• 头孢菌素-铁载体轭合物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN110655526A

  公开（公告）日：2020-01-07

  本发明公开了一类头孢菌素‑铁载体轭合物及其制备方法和用途，具体涉及下面通式(I)所示的头孢菌素‑铁载体轭合物，其互变异构体、光学异构体或其药学上可接受的盐，以及其制备方法和在治疗细菌感染性疾病中的用途。
• 一种盐酸头孢替安的合成方法
  申请人：山东罗欣药业集团股份有限公司

  公开号：CN109517002B

  公开（公告）日：2020-06-09

  本发明属于医药技术领域，公开了一种盐酸头孢替安的合成方法。以7‑氨基头孢烷酸和1‑(2‑二甲基氨基乙基)‑1H‑5‑巯基‑四氮唑为原料，以高浓度三氟化硼碳酸二甲酯络合物为催化剂，在混合溶剂中进行缩合反应制得三位中间体，再与氨基噻唑乙酰氯反应得到盐酸头孢替安。本发明提供的方法反应平稳柔和，副产物少，所生产的盐酸头孢替安收率和纯度较理想。
• 一种头孢替安盐酸盐的制备方法
  申请人：浙江浙邦制药有限公司

  公开号：CN104356146B

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明公开了一种头孢替安盐酸盐的制备方法，包括：以7‑ACA、DMMT为原料，以三氟化硼乙腈络合物为催化剂，以乙腈为反应溶剂进行缩合反应制备得到7‑ACMT反应液；该反应液无需分离提纯7‑ACMT，直接加水、调碱处理后与ATC·HCl进行“一锅法”酰化反应；酰化反应液经酸化、有机溶剂萃取分离有机杂质后，加亲水性溶剂析出高纯度头孢替安盐酸盐。本发明将两步反应一步进行，提高了设备使用效率及劳动效率，减轻了劳动强度，在保证产品质量的前提下提高了产品收率，降低了生产成本。本发明将所有杂质分离操作放在酰化反应后进行，减少了中间体分离操作对产品的损失，且保证了产品纯度。