(6aSR,11bRS)-9-methoxy-3,6a,10-trihydroxy-6a,11b-dihydro-7H-indeno<2,1-c>chromene <(+/-)-3'-O-methylbrazilin>

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (6aSR,11bRS)-9-methoxy-3,6a,10-trihydroxy-6a,11b-dihydro-7H-indeno<2,1-c>chromene <(+/-)-3'-O-methylbrazilin>
• 英文别名: (6aR,11bS)-9-methoxy-7,11b-dihydro-6H-indeno[2,1-c]chromene-3,6a,10-triol
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: RDWWRPSMRUBPHK-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aSR,11bRS)-9-methoxy-3,6a,10-trihydroxy-6a,11b-dihydro-7H-indeno<2,1-c>chromene <(+/-)-3'-O-methylbrazilin> 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(+)-(6ar,11bc)-7,11b-dihydro-indeno[2,1-c]chromene-3,6a,9,10-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective syntheses of (+)- and (−)-brazilin

  摘要：

  Two enantiomers of brazilin were prepared in 9 steps from 7-hydroxychroman-4-one using the AD-mix-alpha and AD-mix-beta-directed enantioselective dihydroxylation of 3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-2H-chromen-7-ol as a key step. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.08.009
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基色满-4-酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (6aSR,11bRS)-9-methoxy-3,6a,10-trihydroxy-6a,11b-dihydro-7H-indeno<2,1-c>chromene <(+/-)-3'-O-methylbrazilin>
  参考文献：
  名称：

  Homoisoflavonoids and related compounds. II. Isolation and absolute configurations of 3,4-dihydroxylated homoisoflavans and brazilins from Caesalpinia sappan L.

  摘要：

  从蓝花楹（Caesalpinia sappan）的干燥心材 Sappan Lignum 中分离出了三种新的酚类化合物，即 3'-Ο-methylsappanol 、3'-Ο-methylpyleisappanol 和 3'-Ο-methylbrazilin 。通过 Horeau 部分解析法和化学相关性测定了山梨醇、表山梨醇、3'-脱氧山梨醇、3'-Ο-甲基山梨醇、3'-Ο-甲基甲基山梨醇、巴西苷和 3'Ο-methylbrazilin 的绝对构型。萨帕醇、表萨帕醇、3'-脱氧萨帕醇、3'-Ο-甲基萨帕醇和 3'-Ο-methylepisappanol 形成了一类新的同异黄酮化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2761

文献信息

• Homoisoflavonoids and related compounds. II. Isolation and absolute configurations of 3,4-dihydroxylated homoisoflavans and brazilins from Caesalpinia sappan L.
  作者：MICHIO NAMIKOSHI、HIROYUKI NAKATA、HIROYUKI YAMADA、MINAKO NAGAI、TAMOTSU SAITOH

  DOI：10.1248/cpb.35.2761

  日期：——

  Three new phenolic compounds, 3'-Ο-methylsappanol, 3'-Ο-methylepisappanol and 3'-Ο-methylbrazilin, were isolated from Sappan Lignum, the dried heartwood of Caesalpinia sappan. The absolute configurations of sappanol, episappanol, 3'-deoxysappanol, 3'-Ο-methylsappanol, 3'-Ο-methylepisappanol, brazilin and 3'-Ο-methylbrazilin were determined by means of Horeau's partial resolution method and chemical correlations. Sappanol, episappanol, 3'-deoxysappanol, 3'-Ο-methylsappanol and 3'-Ο-methylepisappanol form a novel class of homoisoflavonoids.

  从蓝花楹（Caesalpinia sappan）的干燥心材 Sappan Lignum 中分离出了三种新的酚类化合物，即 3'-Ο-methylsappanol 、3'-Ο-methylpyleisappanol 和 3'-Ο-methylbrazilin 。通过 Horeau 部分解析法和化学相关性测定了山梨醇、表山梨醇、3'-脱氧山梨醇、3'-Ο-甲基山梨醇、3'-Ο-甲基甲基山梨醇、巴西苷和 3'Ο-methylbrazilin 的绝对构型。萨帕醇、表萨帕醇、3'-脱氧萨帕醇、3'-Ο-甲基萨帕醇和 3'-Ο-methylepisappanol 形成了一类新的同异黄酮化合物。
• Enantioselective syntheses of (+)- and (−)-brazilin
  作者：Umair Javed、Moinul Karim、Katherine C. Jahng、Jae-Gyu Park、Yurngdong Jahng

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.08.009

  日期：2014.10

  Two enantiomers of brazilin were prepared in 9 steps from 7-hydroxychroman-4-one using the AD-mix-alpha and AD-mix-beta-directed enantioselective dihydroxylation of 3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-2H-chromen-7-ol as a key step. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.