3,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)toluene | 1030380-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)toluene
• 英文别名: 3,5-bis[(pinacolato)boryl]toluene；1,3-toluenediboronic acid bis(pinacol) ester；3,5-bis(4,4,5,5,-tetramethyl-1,3,2-dioxaborole)toluene；2,2'-(5-methyl-1,3-phenylene)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)；4,4,5,5-Tetramethyl-2-[3-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1030380-40-5
• 化学式: C₁₉H₃₀B₂O₄
• 分子量: 344.067
• InChiKey: RMXAYSPYYMAHRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)toluene 在 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  无环线性低聚亚甲基苯作为高效单层有机发光器件的多用途基础材料。

  摘要：

  低聚元-phenylenes已经设计并作为单层有机发光器件的多能基质材料合成。寡糖的简单分子结构元由线性亚苯基阵列组成的亚苯基得益于可用于联芳基偶联的大量现代反应，并简明地合成了一系列。与前七个同类物的结构-性能关系研究表明，关键特征对于单层设备中的多能材料非常重要。结果，在包括一个区域，单层配置的高度简化的设备架构中，高效的磷光电致发光成为可能。对仅使用空穴的器件进行的详细研究表明，有效材料有效地抑制了空穴迁移率，这应有助于空穴/电子复合以实现电致发光。

  DOI：

  10.1002/asia.202000521
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴甲苯 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以48 %的产率得到3,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)toluene
  参考文献：
  名称：

  An Indacenopicene‐based Buckybowl Catcher for Recognition of Fullerenes

  摘要：

  摘要 通过两个碗状溴茚二酮分子与一个甲苯基连接体的交叉偶联，合成了一种具有扩展 π 表面的新型碗状捕捉剂。二维-核磁共振和质谱对所获得的捕集器进行了明确表征。DFT 计算表明，受体分子的弯曲形状有利于与富勒烯结合。利用核磁共振光谱和等温滴定量热法（ITC）证实了与 C60 和 C70 的有效结合。由此得出的结合值表明，捕集器对 C70 的亲和力高于 C60。所设计的捕集器证明了制造球形芳香性传感器的基本可能性。

  DOI：

  10.1002/chem.202302778

文献信息

• COMPOUNDS FOR POROUS FILMS IN LIGHT-EMITTING DEVICES
  申请人：Zheng Shijun

  公开号：US20120226046A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  Compounds useful in porous films for light extraction and/or light scattering in electronic devices, such as light-emitting devices, are described herein. These compounds may be represented by Formula 1, as described herein. Rg 5 -Rg 3 -Rg 1 -Rg 2 -Rg 4 (Formula 1)

  本文描述了在电子设备中，如发光设备中用于光提取和/或光散射的多孔薄膜中有用的化合物。这些化合物可以用Formula 1表示，如本文所述。Rg5-Rg3-Rg1-Rg2-Rg4(Formula 1)
• An oxidative coupling route to macrocyclic thiophenes and its application in the synthesis of a donor/acceptor hybrid molecule
  作者：Stefan K. Maier、Stefan-S. Jester、Ute Müller、Walter M. Müller、Sigurd Höger

  DOI：10.1039/c1cc14664e

  日期：——

  A route towards phenylene-bithiophene macrocycles via oxidative thiophene coupling under pseudo-high dilution conditions is reported. This method is applied to the synthesis of a shape-persistent thiophene macrocycle with extraannularly attached perylenebisimide moieties that forms supramolecular aggregates at the solid/liquid interface.

  据报导，在假高稀释条件下，通过氧化噻吩偶合而形成亚苯基-联噻吩大环的途径。该方法适用于形状持久的噻吩大环的合成，该环具有环外连接的per双酰亚胺部分，该部分在固/液界面形成超分子聚集体。
• Remote steric control for undirected <i>meta</i> -selective C–H activation of arenes
  作者：Boobalan Ramadoss、Yushu Jin、Sobi Asako、Laurean Ilies

  DOI：10.1126/science.abm7599

  日期：2022.2.11

  Regioselective functionalization of arenes remains a challenging problem in organic synthesis. Steric interactions are often used to block sites adjacent to a given substituent, but they do not distinguish the remaining remote sites. We report a strategy based on remote steric control, whereby a roof-like ligand protects the distant para site in addition to the ortho sites, and thereby enables selective

  芳烃的区域选择性功能化仍然是有机合成中的一个具有挑战性的问题。空间相互作用通常用于封闭与给定取代基相邻的位点，但它们不区分剩余的远程位点。我们报告了一种基于远程空间控制的策略，其中屋顶状配体保护遥远的对网站除了邻位点，从而使选择性激活元没有碳氢（C-H）键邻要么对取代基。我们展示了铱催化的这一概念元-各种单取代芳烃的选择性硼基化，包括复杂的药物分子。这种策略有可能将 C-H 键功能化的工具箱扩展到以前不可区分的反应位点。
• SYNTHESIS OF NANOTUBULAR MOLECULES
  申请人：University of Pittsburgh - Of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US20220033410A1

  公开（公告）日：2022-02-03

  A method of creating a tubular compound includes providing an end cap including a macrocycle that is sufficiently rigid that it presents a plurality of functional groups oriented axially on or extending axially from a first axial side of the end cap, creating a tubular wall from a plurality of reactive compounds which is covalently attached to the end cap via reaction of the plurality of functional groups extending from the first axial side of the end cap, the tubular wall extending axially from the first axial side end cap, and performing at least one equatorial cyclization reaction axially distant from the end cap which includes covalent bonding of residues of a group of the plurality of reactive compounds used in forming the tubular wall.

  创建管状化合物的方法包括提供一个端盖，其中包括一个大环分子，该分子足够坚硬，以便在端盖的第一轴向侧上呈现出多个轴向定向的或自第一轴向侧伸出的多个功能基团；从多种反应性化合物中创建管壁，该管壁通过反应端盖第一轴向侧上伸出的多个功能基团与端盖共价结合，该管壁自端盖第一轴向侧向轴向延伸；并在距离端盖轴向远处执行至少一次平面环化反应，其中包括将用于形成管壁的多种反应性化合物中的一组残基共价键结到一起。
• <scp>Iron‐Catalysed</scp> C(sp ² )‐H Borylation with Expanded Functional Group Tolerance ^†
  作者：Luke Britton、Jamie H. Docherty、Gary S. Nichol、Andrew P. Dominey、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1002/cjoc.202200465

  日期：2022.12.15

  efficient access to aryl boronic esters. Using in situ catalyst activation and photoirradiation, the iron-catalysed C(sp2)-H borylation reaction of carboarenes, pyrroles, and indoles has been developed using only bench-stable pre-catalysts and reagents. Good functional group tolerance was observed including those not reported using previous methods (ArNH2, ArOH, ArSiR3, ArP(O)(OR)2, ArC(O)NR2). Mechanistic

  芳烃 C(sp 2 )-H 键硼化可直接且高效地获得芳基硼酸酯。使用原位催化剂活化和光辐照，铁催化的碳芳烃、吡咯和吲哚的 C(sp 2 )-H 硼酸化反应仅使用稳定的预催化剂和试剂就已开发出来。观察到良好的官能团耐受性，包括使用以前的方法未报告的那些（ArNH 2、ArOH、ArSiR 3、ArP(O)(OR) 2、ArC(O)NR 2）。机理研究揭示了铁催化的还原脱氧、C-F 原脱氟和通过 C-O σ 键硼氢化作用使芳基甲基醚脱甲基。