4-phenyl-5-[2-(phenylamino)ethyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione | 864186-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-5-[2-(phenylamino)ethyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 4-phenyl-3-[2-(phenylamino)ethyl]-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-thione；3-(2-anilinoethyl)-4-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 864186-60-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄S
• 分子量: 296.396
• InChiKey: FPWMIMQJFZORFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-5-[2-(phenylamino)ethyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione 在 hydrazine hydrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-((4-phenyl-5-(2-(phenylamino)ethyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)-N'-(pyridin-4-ylmethylene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  带有腙部分的 1,2,4-三唑-3-硫醇衍生物对黑色素瘤、乳腺癌和胰腺癌球体的癌细胞迁移和生长的影响

  摘要：

  4-Phenyl-3-[2-(phenylamino)ethyl]-1 H -1,2,4-triazole-5(4 H )-thione 用作合成相应 1,2,4 的起始化合物-triazol-3-ylthioacetohydrazide，与靛红和各种带有芳族和杂环部分的醛反应提供了目标腙。通过针对人黑色素瘤 IGR39、人三阴性乳腺癌 (MDA-MB-231) 和胰腺癌 (Panc-1) 细胞系的 MTT 试验测试了它们的细胞毒性。还研究了化合物对癌细胞的选择性。一般来说，合成的化合物对黑色素瘤细胞系更具细胞毒性。N '-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-((4-phenyl-5-(2-(苯基氨基)乙基)-4 H -1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetohydrazide ,N '-((1 H-吡咯-2-基)亚甲基)-2-((4-苯基-5-(2-(苯基氨基)乙基)-4

  DOI：

  10.3390/ph15081026
• 作为产物：
  描述：

  3-(phenylamino)-N-[(phenylthiocarbamoyl)amino]propanamide 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到4-phenyl-5-[2-(phenylamino)ethyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  3-苯氨基丙酰肼的唑类衍生物的合成及抑菌效果评价

  摘要：

  含有苯氨基丙酰基部分的新型吡咯和吡唑衍生物由 3-苯氨基丙酰肼通过其与二酮的缩合合成。采用二取代氨基脲和氨基硫脲的分子内环化反应制备新的1,3,4-噻二唑、1,3,4-恶二唑和1,2,4-三唑化合物。评估了一些合成化合物的体外抗微生物活性。

  DOI：

  10.3987/com-08-11478

文献信息

• Rawal, Manish K.; Sitha, Diwaker; Ameta, Rakshit, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 20, # 2, p. 169 - 170
  作者：Rawal, Manish K.、Sitha, Diwaker、Ameta, Rakshit、Chittora, Anil K.、Punjabi, Pinki B.

  DOI：——

  日期：——
• Siddiqui, Anees A.; Arora, Amit; Siddiqui, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 4, p. 838 - 841
  作者：Siddiqui, Anees A.、Arora, Amit、Siddiqui、Misra, Amit

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Azole Derivatives from 3-Phenylaminopropanohydrazide and Evaluation of Their Antimicrobial Efficacy
  作者：Zigmuntas J. Beresnevičius、Ingrida Tumosienė、Kristina Kantminienė、Alvydas Pavilonis、Žaneta Maželienė

  DOI：10.3987/com-08-11478

  日期：——

  Novel pyrrole and pyrazole derivatives containing phenylamino-propanoyl moiety were synthesized from 3-phenylaminopropanohydrazide through its condensation with diketones. The intramolecular cyclization reaction of disubstituted semicarbazides and thiosemicarbazides was used to prepare new 1,3,4-thiadiazole, 1,3,4-oxadiazole and 1,2,4-triazole compounds. Some of the synthesized compounds were evaluated

  含有苯氨基丙酰基部分的新型吡咯和吡唑衍生物由 3-苯氨基丙酰肼通过其与二酮的缩合合成。采用二取代氨基脲和氨基硫脲的分子内环化反应制备新的1,3,4-噻二唑、1,3,4-恶二唑和1,2,4-三唑化合物。评估了一些合成化合物的体外抗微生物活性。
• The Effect of 1,2,4-Triazole-3-thiol Derivatives Bearing Hydrazone Moiety on Cancer Cell Migration and Growth of Melanoma, Breast, and Pancreatic Cancer Spheroids
  作者：Aida Šermukšnytė、Kristina Kantminienė、Ilona Jonuškienė、Ingrida Tumosienė、Vilma Petrikaitė

  DOI：10.3390/ph15081026

  日期：——

  4-Phenyl-3-[2-(phenylamino)ethyl]-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione was used as a starting compound for the synthesis of the corresponding 1,2,4-triazol-3-ylthioacetohydrazide, which reacts with isatins and various aldehydes bearing aromatic and heterocyclic moieties provided target hydrazones. Their cytotoxicity was tested by the MTT assay against human melanoma IGR39, human triple-negative breast cancer

  4-Phenyl-3-[2-(phenylamino)ethyl]-1 H -1,2,4-triazole-5(4 H )-thione 用作合成相应 1,2,4 的起始化合物-triazol-3-ylthioacetohydrazide，与靛红和各种带有芳族和杂环部分的醛反应提供了目标腙。通过针对人黑色素瘤 IGR39、人三阴性乳腺癌 (MDA-MB-231) 和胰腺癌 (Panc-1) 细胞系的 MTT 试验测试了它们的细胞毒性。还研究了化合物对癌细胞的选择性。一般来说，合成的化合物对黑色素瘤细胞系更具细胞毒性。N '-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-((4-phenyl-5-(2-(苯基氨基)乙基)-4 H -1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetohydrazide ,N '-((1 H-吡咯-2-基)亚甲基)-2-((4-苯基-5-(2-(苯基氨基)乙基)-4