dl 3,4-trans-1-(p-methoxyphenyl)-3-acetyl-4-ethylyl-2-azetidinone | 105620-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: dl 3,4-trans-1-(p-methoxyphenyl)-3-acetyl-4-ethylyl-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4S)-3-acetyl-4-ethynyl-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 105620-52-8；123537-15-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: QYDSRRSTQKLENS-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dl 3,4-trans-1-(p-methoxyphenyl)-3-acetyl-4-ethylyl-2-azetidinone 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3(S)-<1(R)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-4(S)-<(phenylthio)ethynyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  d1 3-（1-苯甲酰氧基乙基）-氮杂环丁酮衍生物的不对称水解及其化学转化为碳青霉烯

  摘要：

  枯草芽孢杆菌有效地实现了d1 R *苯甲酸酯（d1）的不对称水解，得到了光学活性的R-羟乙基氮杂环丁酮，并将该产物化学转化为已知的β-氮杂环丁烷基乙酰基硫代酸酯衍生物，进一步转化为碳青霉烯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80449-4
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-Ethynyl-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-azetidin-2-one 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 dl 3,4-trans-1-(p-methoxyphenyl)-3-acetyl-4-ethylyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  d1 3-乙酰基氮杂环丁酮衍生物的微生物转化

  摘要：

  单环β内酰胺，D1 -通过双烯酮环加成方法制备物进行微生物转化，得到3,4-反式- （R），（S）-OH混合物和3,4-顺式- （R）-OH和3 ，4-顺式-（S）-OH，取决于微生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80372-5

文献信息

• HIRAI, KOICHI;NAITO, ATSUSHI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 1107-1110
  作者：HIRAI, KOICHI、NAITO, ATSUSHI

  DOI：——

  日期：——
• HIRAI, KOICHI;MIYAKOSHI, SHUNICHI;NAITO, ATSUSHI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 2555-2558
  作者：HIRAI, KOICHI、MIYAKOSHI, SHUNICHI、NAITO, ATSUSHI

  DOI：——

  日期：——