2-(4-Cyano-phenyl)-benzooxazole-5-carboxylic acid methyl ester | 175402-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-Cyano-phenyl)-benzooxazole-5-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 175402-07-0
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₃
• 分子量: 278.267
• InChiKey: LWRGKVRFOMVIMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Cyano-phenyl)-benzooxazole-5-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 螺内酯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-Butoxycarbonylamino-3-{[2-(4-cyano-phenyl)-benzooxazole-5-carbonyl]-amino}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and in vitro activities of a series of benzimidazole/benzoxazole glycoprotein IIb/IIIa inhibitors

  摘要：

  A potent centrally constrained series of benzimidazole and benzoxazole glycoprotein IIb/IIIa inhibitors has been discovered based on the solution conformation of a cyclic RGD-containing peptide, DMP 728. The high potency of this series of compounds in the inhibition of platelet aggregation requires a benzamidine as the basic moiety and an alpha-carbamate or sulfonamide substituted beta-alanine as the acidic moiety.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(95)00590-p
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酰氯 、 3-氨基-4-羟基苯甲酸甲酯 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以64%的产率得到2-(4-Cyano-phenyl)-benzooxazole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HYDROXAMIC ACIDS USEFUL AS INHIBITORS OF MAMMALIAN HISTONE DEACETYLASE ACTIVITY
  [FR] ACIDES HYDROXAMIQUES BICYCLIQUES UTILES COMME INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ HISTONE DÉSACÉTYLASE CHEZ LE MAMMIFÈRE

  摘要：

  化合物的化学式（Ia）或（Ib）或其药学上可接受的盐。该化合物是组蛋白去乙酰化酶的抑制剂，因此在治疗自身免疫性疾病、精神障碍、神经退行性疾病和过度增生性疾病等方面非常有用。

  公开号：

  WO2017108282A1