5-Aethyl-5-methyl-Δ³-1,3,4-oxadiazolin-2-on | 28873-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-Aethyl-5-methyl-Δ³-1,3,4-oxadiazolin-2-on
• 英文别名: 5-ethyl-5-methyl-5H-[1,3,4]oxadiazol-2-one；5-Ethyl-5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-one
• CAS: 28873-62-3
• 化学式: C₅H₈N₂O₂
• 分子量: 128.131
• InChiKey: OIDBBJSINFPHEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 5-Aethyl-5-methyl-Δ³-1,3,4-oxadiazolin-2-on 以 硝基苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到3-Ethyl-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  Fulton, Janet B.; Warkentin, John, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1177 - 1184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  E-butan-2-one semicarbazone 在 lead(IV) acetate 、 oxonium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-Aethyl-5-methyl-Δ³-1,3,4-oxadiazolin-2-on
  参考文献：
  名称：

  2-酰氧基-Δ3-1,3,4-恶二唑啉的热解。羰基叶立德的优选环回复和快速 1,4-sigmatropic 叶立德重排的证据

  摘要：

  2-酰氧基-2,5,5-三烷基-Δ3-1,3,4-恶二唑啉在 80 °C 苯溶液中的热解以高产率提供酰氧基取代的烯醇醚（半酰基）。这种恶二唑啉的顺式：反式异构体的混合物提供了几乎相同比例的异构半酰基化合物的混合物。这些和其他结果在恶二唑啉环还原为羰基叶立德方面是合理的，这些羰基叶立德在其生命周期内不平衡，主要经历 1,4-σ 迁移。还观察到叶立德部分碎裂成酸酐和卡宾。一致的机制解释包括协调的表面 (4π + 2π) 环回复，即在 C-1 或 C-3 上放置一个大的叶立德取代基，优先在外。对将乙酰氧基置于内位 C-1 的环逆转的较小偏好，当 C-1 处烷基的空间效应较小时，可以推断出。整体 1,4-H 偏移的可能性是连续 1,7-antarafacial 和 1...

  DOI：

  10.1139/v89-271

文献信息

• Thermolysis of Δ³-1,3,4-Oxadiazolin-2-ones
  作者：S. L. Lee、A. M. Cameron、J. Warkentin

  DOI：10.1139/v72-370

  日期：1972.7.15

  Δ³-1,3,4-Oxadiazolin-2-ones are decomposed at moderate temperatures, either neat or in solution, by two parallel, first-order processes. One of these results in the formation of the appropriate diazomethane and carbon dioxide while the other leads to ketone, nitrogen, and carbon monoxide. Rates of these competing processes are reported along with some solvent effects and substituent effects on the product ratios.

  Δ³-1,3,4-噁二唑啉-2-酮在中等温度下，无论是纯物质还是在溶液中，都会通过两个并行的一级反应分解。其中之一会生成适当的重氮甲烷和二氧化碳，而另一个则会生成酮，氮气和一氧化碳。这些竞争过程的速率以及一些溶剂效应和取代基效应对产物比例的影响被报道。
• Paine,A.J.; Warkentin,J., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 2681 - 2695
  作者：Paine,A.J.、Warkentin,J.

  DOI：——

  日期：——
• MAJCHRZAK, MICHAEL W.;WARKENTIN, JOHN, CAN. J. CHEM., 67,(1989) N1, C. 1753-1759
  作者：MAJCHRZAK, MICHAEL W.、WARKENTIN, JOHN

  DOI：——

  日期：——
• FULTON, J. B.;WARKENTIN, J., CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 6, 1177-1184
  作者：FULTON, J. B.、WARKENTIN, J.

  DOI：——

  日期：——