4-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-3,3-dimethyl-1-trimethylsilyloxycyclohex-1-ene | 174788-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-3,3-dimethyl-1-trimethylsilyloxycyclohex-1-ene
• CAS: 174788-16-0
• 化学式: C₁₈H₃₈O₂Si₂
• 分子量: 342.67
• InChiKey: ZZYVLIWELCERSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-3,3-dimethyl-1-trimethylsilyloxycyclohex-1-ene 在 六甲基磷酰三胺 、 硫酸 、 sodium methylate 、 silica gel 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.53h， 生成 5-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,6,6-trimethylcyclohexene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A cycloaddition approach to tricyclic taxoid skeletons

  摘要：

  描述了一种用于功能化紫杉醇中含有的三环[9.3.1.0^3,8]戊二十烯骨架的环加成方法。将环己烯酮13转化为腈醛24，然后通过顺序亲核加成将二烯和乙炔侧链连接到其中。去除三甲基硅保护基和Dess-Martin氧化生成三烯35。微波辅助热环化立体选择性地生成三环酮36，其结构经过与2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)反应转化为芳香系统37进一步确定。开发了一个环氧化序列，引入了所需的环加成策略C13醇47的对映异构体。另外，烯丙基氧化(CrO3, 3,5-二甲基吡唑)生成了C13酮49。关键词：紫杉醇，迪尔斯-阿尔德，合成，二萜，生物碱。

  DOI：

  10.1139/v95-278
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-3-methyl-2-cyclohexen-1-one 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-3,3-dimethyl-1-trimethylsilyloxycyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  A cycloaddition approach to tricyclic taxoid skeletons

  摘要：

  描述了一种用于功能化紫杉醇中含有的三环[9.3.1.0^3,8]戊二十烯骨架的环加成方法。将环己烯酮13转化为腈醛24，然后通过顺序亲核加成将二烯和乙炔侧链连接到其中。去除三甲基硅保护基和Dess-Martin氧化生成三烯35。微波辅助热环化立体选择性地生成三环酮36，其结构经过与2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)反应转化为芳香系统37进一步确定。开发了一个环氧化序列，引入了所需的环加成策略C13醇47的对映异构体。另外，烯丙基氧化(CrO3, 3,5-二甲基吡唑)生成了C13酮49。关键词：紫杉醇，迪尔斯-阿尔德，合成，二萜，生物碱。

  DOI：

  10.1139/v95-278