N-((1R,2S)-1-Formyl-2,3-dihydroxy-propyl)-acetamide | 282727-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-((1R,2S)-1-Formyl-2,3-dihydroxy-propyl)-acetamide
• 英文别名: rel-N-[(1R,2S)-1-Formyl-2,3-dihydroxypropyl]acetamide；N-[(2R,3S)-3,4-dihydroxy-1-oxobutan-2-yl]acetamide
• CAS: 282727-38-2
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• 分子量: 161.158
• InChiKey: OTVWCQCGAPTVLW-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1R,2S)-1-Formyl-2,3-dihydroxy-propyl)-acetamide 在 盐酸 、 indium 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (4R,5S,6S)-5-Acetylamino-2,4-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Indium-Mediated Stereoselective Synthesis of Truncated, 6- and 7-Carbon Sialic Acids

  摘要：

  我们合成了几种 6 碳和 7 碳的硅酸衍生物，无需繁琐的保护基操作，而且总产率很高。合成的一个关键步骤是通过铟介导的 2-（溴甲基）丙烯酸乙酯加成法对合适的δ-氨基醛衍生物进行链延伸。 在酸性反应条件下，以高反式-立体选择性获得了相应的扩展烯酸盐。 臭氧分解以游离形式产生了所需的 4-酰氨基取代的己酮磺酸和庚酮磺酸，可用于生化研究。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35564
• 作为产物：
  描述：

  N-[(E)-(R)-1-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-3-phenyl-allyl]-acetamide 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 生成 N-((1R,2S)-1-Formyl-2,3-dihydroxy-propyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Indium-Mediated Stereoselective Synthesis of Truncated, 6- and 7-Carbon Sialic Acids

  摘要：

  我们合成了几种 6 碳和 7 碳的硅酸衍生物，无需繁琐的保护基操作，而且总产率很高。合成的一个关键步骤是通过铟介导的 2-（溴甲基）丙烯酸乙酯加成法对合适的δ-氨基醛衍生物进行链延伸。 在酸性反应条件下，以高反式-立体选择性获得了相应的扩展烯酸盐。 臭氧分解以游离形式产生了所需的 4-酰氨基取代的己酮磺酸和庚酮磺酸，可用于生化研究。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35564

文献信息

• US4125709A
  申请人：——

  公开号：US4125709A

  公开（公告）日：1978-11-14
• US4230845A
  申请人：——

  公开号：US4230845A

  公开（公告）日：1980-10-28