isoplacidene A | 142878-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: isoplacidene A
• 英文别名: 2-methoxy-3,5-dimethyl-6-[(2Z,4Z)-4-methylhepta-2,4-dien-2-yl]pyran-4-one
• CAS: 142878-35-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: LPDSVBCPAZAWDN-WGEIWTTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代戊酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 isoplacidene A
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Cyercene A and the Placidenes

  摘要：

  Members of a family of alpha-methoxy-gamma-pyrone-containing polypropionate natural products have been stereoselectively synthesized. Two key lodovinyl pyrone building blocks were coupled to appropriately selected vinyl stannanes to assemble the highly substituted polyene side chains of the natural products.

  DOI：

  10.1021/ol047542w

文献信息

• Photochemical Relationships in Sacoglossan Polypropionates
  作者：Daniel R. Zuidema、Paul B. Jones

  DOI：10.1021/np049607+

  日期：2005.4.1

  photoisomerization with sunlight. Hydroperoxide, isolated form Placida dendritica, was synthesized both by singlet oxygenation of cyercene A using Rose Bengal and through the irradiation of cyercene A alone in aerobic solution. The observation that hydroperoxide could be made by singlet oxygenation of cyercene A and that this occurs when cyercene A alone is irradiated supported the hypothesis that gamma-pyrones

  合成了并茂A，并通过在阳光下的光致异构化将其转化为环戊烯A和异环庚烯A。氢过氧化物，是从Placida dendritica中分离出来的，它是通过使用玫瑰红（Bose Bengal）对cA进行单线氧化和通过在有氧溶液中单独照射cA来合成的。氢的过氧化物可以通过by A的单线态氧合而产生，并且仅在照射yer C时会发生这种现象，这支持了γ-吡喃酮可以充当三重态敏化剂的假设。这是通过使用并列烯A和模型γ-吡喃酮来敏化正丁基硫醚的光氧化作用而证实的。讨论了这些观察结果对Sacoglossan聚丙烯酸酯的生物合成意义。
• Stereoselective Synthesis of Cyercene A and the Placidenes
  作者：Guangxin Liang、Aubry K. Miller、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ol047542w

  日期：2005.3.1

  Members of a family of alpha-methoxy-gamma-pyrone-containing polypropionate natural products have been stereoselectively synthesized. Two key lodovinyl pyrone building blocks were coupled to appropriately selected vinyl stannanes to assemble the highly substituted polyene side chains of the natural products.