4,5-di-O-acetyl-1,2,3-trideoxy-3-<(trifluoroacetyl)amino>-D-arabino-hex-1-enopyranose | 70333-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,5-di-O-acetyl-1,2,3-trideoxy-3-<(trifluoroacetyl)amino>-D-arabino-hex-1-enopyranose
• CAS: 70333-69-6
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NO₆
• 分子量: 325.241
• InChiKey: UBFUWTOVKGUYSD-BBBLOLIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-di-O-acetyl-1,2,3-trideoxy-3-<(trifluoroacetyl)amino>-D-arabino-hex-1-enopyranose 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2",3',4'-trideoxykanamycin B
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of aminoglycosides. 3. Synthesis of 2"-deoxykanamycins from neamine

  摘要：

  The preparation of 2"-deoxykanamycin B (12) and 2",3',4'-trideoxykanamycin B (14) from neamine (1) is described. Key intermediates in the synthesis of these 2"-deoxyaminoglycoside antibiotics are 3',4'-bis-O-(p-nitrobenzoyl)-1,2',3,6'-tetrakis-N-(trifluoroacetyl)neamine (6) and 3',4'-dideoxy-1,2',3,6'-tetrakis-N-(trifluoroacetyl)neamine (9). The amino groups of these intermediates are blocked by the trifluoroacetyl group, a blocking group not widely used in aminoglycoside chemistry.

  DOI：

  10.1021/jm00144a023
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4S,5R)-5,6-diacetoxy-2-acetoxymethyl-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 氢溴酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4,5-di-O-acetyl-1,2,3-trideoxy-3-<(trifluoroacetyl)amino>-D-arabino-hex-1-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of aminoglycosides. 3. Synthesis of 2"-deoxykanamycins from neamine

  摘要：

  The preparation of 2"-deoxykanamycin B (12) and 2",3',4'-trideoxykanamycin B (14) from neamine (1) is described. Key intermediates in the synthesis of these 2"-deoxyaminoglycoside antibiotics are 3',4'-bis-O-(p-nitrobenzoyl)-1,2',3,6'-tetrakis-N-(trifluoroacetyl)neamine (6) and 3',4'-dideoxy-1,2',3,6'-tetrakis-N-(trifluoroacetyl)neamine (9). The amino groups of these intermediates are blocked by the trifluoroacetyl group, a blocking group not widely used in aminoglycoside chemistry.

  DOI：

  10.1021/jm00144a023