Acetic acid (2R,3S,4S,5R)-5,6-diacetoxy-2-acetoxymethyl-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 31025-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4S,5R)-5,6-diacetoxy-2-acetoxymethyl-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R)-3,5,6-triacetyloxy-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 31025-85-1
• 化学式: C₁₆H₂₀F₃NO₁₀
• 分子量: 443.331
• InChiKey: TWJAABKYRVOWDS-DYPLGBCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4S,5R)-5,6-diacetoxy-2-acetoxymethyl-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 O-4,6-diacetyl-2,3-dideoxy-3-<(trifluoroacetyl)amino>-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-O-<2,6-bis<(trifluoroacetyl)amino>-2,3,4,6-tetradeoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->4)>-2-deoxy-1,3-bis-N-(trifluoroacetyl)-D-streptamine
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of aminoglycosides. 3. Synthesis of 2"-deoxykanamycins from neamine

  摘要：

  The preparation of 2"-deoxykanamycin B (12) and 2",3',4'-trideoxykanamycin B (14) from neamine (1) is described. Key intermediates in the synthesis of these 2"-deoxyaminoglycoside antibiotics are 3',4'-bis-O-(p-nitrobenzoyl)-1,2',3,6'-tetrakis-N-(trifluoroacetyl)neamine (6) and 3',4'-dideoxy-1,2',3,6'-tetrakis-N-(trifluoroacetyl)neamine (9). The amino groups of these intermediates are blocked by the trifluoroacetyl group, a blocking group not widely used in aminoglycoside chemistry.

  DOI：

  10.1021/jm00144a023