1,4-diphenylpyrazole-5-(2-hydroxyphenyl)pyrazole | 65190-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,4-diphenylpyrazole-5-(2-hydroxyphenyl)pyrazole
• 英文别名: 1,4-Diphenyl-5-(2-hydroxyphenyl)pyrazol；2-(2,4-diphenyl-2H-pyrazol-3-yl)-phenol；2-(2,4-Diphenylpyrazol-3-yl)phenol
• CAS: 65190-70-7
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: XYPCWTWNDLNEJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(2-iodophenyl)-2-phenyl-2H-pyrazol-3-yl]phenyl tosylate 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,4-diphenylpyrazole-5-(2-hydroxyphenyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  回顾乌尔曼醚反应：通过分子内4,5-（o，o'-卤代羟基）芳基吡唑的分子醚化反应，合成新型二苯并庚并[4,5-d]吡唑。

  摘要：

  通过在CuBr.DMS介导的o，o'-卤代羟基-4,5-二芳基吡唑上进行分子内Ullmann-醚反应，完成了一系列新的二苯并氧杂庚并[4,5-d]吡唑的简洁合成。基于钯催化的联芳基醚键形成（Buchwald-Hartwig反应）的另一种有用的方法也已成功应用，这对取代基的空间需求提供了限制。关键的o，o'-卤代羟基-4,5-二芳基吡唑中间体的合成是通过3-N，N-（二甲基氨基）-1,2-的串联胺交换/杂环化序列构建杂环而进行的二芳基丙烯酮与苯肼，然后进行碱性水解以进行脱保护。烯氨基酮前体可从便宜的水杨醛或苯乙酸衍生物开始，由相应的O-磺酰氧基和O-苯甲酰氧基邻位取代的1，2-二芳基酮方便地制备。已经完成了针对外周和中枢神经系统受体的初步结合亲和力实验，结果为阴性。

  DOI：

  10.1021/jo025767j

文献信息

• SZABO V.; BORDA J.; VEGH V., MAGY. KEM. FOLYOIRAT., 1977, 83, NO 10, 433-437
  作者：SZABO V.、 BORDA J.、 VEGH V.

  DOI：——

  日期：——
• A novel palladium intramolecular diaryl ether formation
  作者：Roberto Olivera、Raul SanMartin、Esther Domı́nguez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00622-5

  日期：2000.6

  This paper presents an efficient methodology for the preparation of dibenzoxepino[4,5-d]pyrazoles using a novel intramolecular palladium catalyzed diaryl ether formation. The effect of different chelating ligand systems, along with the unusual coupling reaction of phenoxides with aryl iodides and non-activated aryl moieties are also reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 1,4,5-TRIPHENYL PYRAZOLYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION AND INFLAMMATION-RELATED DISORDERS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0731794B1

  公开（公告）日：1997-08-06
• US5401765A
  申请人：——

  公开号：US5401765A

  公开（公告）日：1995-03-28
• US5639777A
  申请人：——

  公开号：US5639777A

  公开（公告）日：1997-06-17