methyl 4-oxo-4-[2-(9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbonyl)hydrazinyl]butanoate | 1419884-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-oxo-4-[2-(9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbonyl)hydrazinyl]butanoate
• CAS: 1419884-74-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O₄
• 分子量: 340.338
• InChiKey: IGKLTLVHGGRRLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-咔啉-3-羧酸乙酯 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇-D1 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 4-oxo-4-[2-(9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbonyl)hydrazinyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Dual-action inhibitors of HIF prolyl hydroxylases that induce binding of a second iron ion

  摘要：

  翻译结果： 对缺氧诱导因子（HIF）脯氨酰羟化酶（PHD或EGLN酶）的抑制在治疗贫血和缺血相关疾病方面备受关注。大多数PHD抑制剂通过结合单个亚铁离子并与2-氧代戊二酸（2OG）共底物竞争结合PHD活性位点来发挥作用。非特异性铁螯合剂也能在体外和细胞内抑制PHD。我们报告了双作用PHD抑制剂的鉴定，这些抑制剂不仅与活性位点的铁结合，还能诱导在活性位点上结合第二个铁离子。通过对小分子铁络合物的分析并在非变性蛋白质谱法中评估PHD2·铁·抑制剂的比例后，鉴定出某些二酰基联氨为诱导第二个铁离子结合的PHD2抑制剂。有些化合物被证明能抑制人类肝癌和肾癌细胞系中的HIF羟化酶。

  DOI：

  10.1039/c2ob26648b

文献信息

• PROLINE HYDROXYLASE INHIBITORS FOR USE IN THE SKELETAL MUSCLE REGENERATION
  申请人：Policlinico San Donato S.p.A.- Istituto di Ricovero e Cura a Carattere Scientifico

  公开号：EP3906926A1

  公开（公告）日：2021-11-10

  The present invention relates to proline hydroxylase (PHDs) inhibitors acting through pharmacological activation of hypoxia inducible factor-1a (HIF-1a), upregulation of Wnt7a expression and iron chelation for use in the skeletal muscle regeneration occurring after an hypoxic insult, and related pharmaceutical compositions for administration through systemic or topical route.

  本发明涉及通过药理学激活缺氧诱导因子-1a（HIF-1a）、上调 Wnt7a 表达和铁螯合作用的脯氨酸羟化酶（PHDs）抑制剂，用于缺氧损伤后的骨骼肌再生，以及通过全身或局部途径给药的相关药物组合物。
• [EN] PROLINE HYDROXYLASE INHIBITORS FOR USE IN THE SKELETAL MUSCLE REGENERATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROLINE HYDROXYLASE POUR UNE UTILISATION DANS LA RÉGÉNÉRATION DES MUSCLES SQUELETTIQUES
  申请人：POLICLINICO SAN DONATO S P A ISTITUTO DI RICOVERO E CURA A CARATTERE SCIENT

  公开号：WO2021224809A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  The present invention relates to proline hydroxylase (PHDs) inhibitors acting through pharmacological activation of hypoxia inducible factor-1α (HIF-1α), upregulation of WNT7a expression and iron chelation for use in the skeletal muscle regeneration occurring after an hypoxic insult, and related pharmaceutical compositions for administration through systemic or topical route.