6-<4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,5-dimethylphenyl>hexanol | 144180-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-<4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,5-dimethylphenyl>hexanol
• 英文别名: 6-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethylphenyl]hexan-1-ol
• CAS: 144180-70-1
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂Si
• 分子量: 336.59
• InChiKey: UGLWAJXLPPXVJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-<4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,5-dimethylphenyl>hexanol 在 六甲基磷酰三胺 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷-D2 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.42h， 生成 (Z)-7-(3,5-Dimethyl-4-oxo-2,5-cyclohexadien-1-ylidene)-1-phenyl-1-heptene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular formal [3 + 2] cycloaddition of alkenes and benzylic cations. Stereoselective synthesis of 1,2,3,4,4a,9a-hexahydrofluorenes

  摘要：

  The Lewis acid-promoted intramolecular formal [3 + 2]-atom 'cycloaddition' of alkenes with benzylic cations derived from benzylic alcohols and quinone methides affords products in good yield and with remarkable stereoselectivity. Benzylic alcohol 20 affords hexahydrofluorene 36 with three new stereogenic centers in 73% yield as a 10:1 mixture of diastereomers. The scope and limitations of these reactions were explored by varying the substitution pattern on the benzylic cation, the cyclization initiators, and the alkene terminators.

  DOI：

  10.1021/jo00071a024
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴-2,6-二甲基苯氧基)(叔丁基)二甲基硅烷 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醇 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 6-<4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,5-dimethylphenyl>hexanol
  参考文献：
  名称：

  Reductive cyclization of quinone methides

  摘要：

  The first use of reduced quinone methides for the formation of carbon-carbon bonds in cyclization reactions is described. Treatment of quinone methides with SmI2 resulted in intramolecular reaction with internal activated multiple bonds to afford 5- and 6-membered carbocycles in good yields. The activated multiple bonds used are aldehydes and alpha,beta-unsaturated esters and nitriles.

  DOI：

  10.1021/jo00051a038