(S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-[(1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethylcarbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 1390672-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-[(1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethylcarbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1390672-99-7
• 化学式: C₄₁H₃₈N₄O₃S
• 分子量: 666.844
• InChiKey: JVJODXWWVFQTGO-QXUSSCGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.99
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-[(1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethylcarbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(S)-N-((1S,2S)-1,2-diphenyl-2-(3-phenylthioureido)ethyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  A tripeptide-like prolinamide-thiourea as an aldol reaction catalyst

  摘要：

  一种以(S)-脯氨酸、(1S,2S)-二苯基乙二胺和(S)-天冬氨酸二叔丁酯为结构单元的三肽类脯氨酰胺-硫脲催化剂能以高产率和高立体选择性（高达 99 : 1 dr 和 99% ee）提供酮与芳香醛反应的产物。二胺单元的两个手性中心都是必不可少的，而源自胺的硫脲氢和酰胺氢则对催化剂的效率起着主导作用。

  DOI：

  10.1039/c2ob25693b
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 在 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 44.17h， 生成 (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-[(1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethylcarbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A tripeptide-like prolinamide-thiourea as an aldol reaction catalyst

  摘要：

  一种以(S)-脯氨酸、(1S,2S)-二苯基乙二胺和(S)-天冬氨酸二叔丁酯为结构单元的三肽类脯氨酰胺-硫脲催化剂能以高产率和高立体选择性（高达 99 : 1 dr 和 99% ee）提供酮与芳香醛反应的产物。二胺单元的两个手性中心都是必不可少的，而源自胺的硫脲氢和酰胺氢则对催化剂的效率起着主导作用。

  DOI：

  10.1039/c2ob25693b