(1S,3S,4R,5S)-4-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-5-<(benzyloxy)methyl>-7,7-difluoro-2,6-dioxabicyclo<3.1.1>heptane | 143842-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3S,4R,5S)-4-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-5-<(benzyloxy)methyl>-7,7-difluoro-2,6-dioxabicyclo<3.1.1>heptane
• 英文别名: tert-butyl-[[(1S,3S,4R,5S)-7,7-difluoro-3-(phenylmethoxymethyl)-2,6-dioxabicyclo[3.1.1]heptan-4-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 143842-46-0；143842-59-5
• 化学式: C₃₀H₃₄F₂O₄Si
• 分子量: 524.68
• InChiKey: PMYJQNIPYYSZCG-VIJSPRBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,4R,5S)-4-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-5-<(benzyloxy)methyl>-7,7-difluoro-2,6-dioxabicyclo<3.1.1>heptane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 (1S,3S,4R,5S)-4-(cyanomethyl)-5-(acetoxymethyl)-7,7-difluoro-2,6-dioxabicyclo<3.1.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  (+)-10,10-二氟血栓烷A2及其9,11和15立体异构体的全合成

  摘要：

  描述了从手性合成子 (-)-5 高效全合成具有 TXA 2 绝对构型的生物高活性、稳定 (+)- 10, 10-二氟血栓烷 A 2 。关键中间体醛 25 分 16 步制备，总产率为 8.8%，而我们之前报道的化学-酶促路线分 14 步制备的总产率为 1.95%。除了导致 13 和 14 的 Reformatsky 反应之外，所有步骤的非对映选择性都很高。 然而，两种差向异构体都已有效地转化为 25

  DOI：

  10.1021/ja00048a017
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 二甲基硫 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.75h， 生成 (1S,3S,4R,5S)-4-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-5-<(benzyloxy)methyl>-7,7-difluoro-2,6-dioxabicyclo<3.1.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  (+)-10,10-二氟血栓烷A2及其9,11和15立体异构体的全合成

  摘要：

  描述了从手性合成子 (-)-5 高效全合成具有 TXA 2 绝对构型的生物高活性、稳定 (+)- 10, 10-二氟血栓烷 A 2 。关键中间体醛 25 分 16 步制备，总产率为 8.8%，而我们之前报道的化学-酶促路线分 14 步制备的总产率为 1.95%。除了导致 13 和 14 的 Reformatsky 反应之外，所有步骤的非对映选择性都很高。 然而，两种差向异构体都已有效地转化为 25

  DOI：

  10.1021/ja00048a017