Δ²-1-Octalone | 2526-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Δ²-1-Octalone
• 英文别名: (+/-)-1-Oxo-trans-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octshydro-naphthalin；(+/-)-trans-Δ²-Octalon-(1)；(+/-)-5-oxo-trans-1.2.3.4.4a.5.8.8a-octahydro-naphthalene；(+/-)-5-Oxo-trans-1.2.3.4.4a.5.8.8a-octahydro-naphthalin；(4aR,8aS)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-naphthalen-1-one
• CAS: 2526-02-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: UCKSPUAKXHZDIS-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ²-1-Octalone 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 trans-1-decalone
  参考文献：
  名称：

  327.酞菁的催化性能。第三部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9380001774
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene 在 air 、 铁酞菁 作用下， 生成 Δ²-1-Octalone
  参考文献：
  名称：

  327.酞菁的催化性能。第三部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9380001774

文献信息

• Experimental Studies on the Selective β-C–H Halogenation of Enones
  作者：Tatjana Huber、Daniel Kaiser、Jens Rickmeier、Thomas Magauer

  DOI：10.1021/jo502809d

  日期：2015.2.20

  Here we describe the realization of a one-pot protocol for the β-C–H halogenation of cyclic enones via umpolung of the β-carbon. The developed method includes hydrazone formation and selective β-halogenation (bromination, chlorination) with N-bromosuccinimide and Palau’chlor (2-chloro-1,3-bis(methoxycarbonyl)guanidine) followed by hydrolysis of the hydrazone moiety. Using the optimized conditions,

  在这里，我们描述了一种通过一揽子的β-碳的稠合作用来实现环状烯酮的β-C–H卤化的一锅协议。所开发的方法包括的形成，以及用N-溴代琥珀酰亚胺和帕劳氯（2-氯-1,3-双（甲氧基羰基）胍）选择性进行β-卤化（溴化，氯化），然后水解moiety部分。使用优化的条件，我们能够在一个烧瓶中首次有效地β-溴化和β-氯酸盐化具有不同取代模式和各种官能团的环状烯酮，而用于该转化的先前方法需要几个步骤。此外，该方法的实用性在短孢子虫生物碱杰兰汀碱E的核心结构的简短合成中得到了证明。
• Über cyclische β-Diketone. 3. Mitteilung. Die Methylierung von (±)-<i>cis</i>- und (±)-<i>trans</i>-Decalindion-(1,3), sowie von (±)-2-Methyl-<i>trans</i>-decalindion-(1,3) mit Diazomethan
  作者：H. Mühle、Ch. Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19620450513

  日期：——

  (±)-trans-decalin-1, 3-dione (V) yields (±)-3-methoxy-trans-Δ2-octalin-1-one (VII) and (±)-1-methoxy-trans-Δ1-octalin-3-one (IX) in a ratio of 2:1. Methylation in the cis-series gives the analogous products XVI and XVIII in the same ratio. The structure of the four isomeric enol-methylethers VII, IX, XVI and XVIII is proven by their conversion into the corresponding α,β-unsaturated octalenones and the saturated

  上用乙醚-甲醇重氮甲烷（在202小时°）处理，（±） -反式-decalin-1，-1,3-二酮（V）的产率的（±）-3-甲氧基反式-Δ 2 -octalin -1-酮（VII）和（±）-1-甲氧基-反式-Δ 1 -octalin -3-酮（IX）中的2：1的比例。顺式系列的甲基化以相同的比例得到类似的产物XVI和XVIII。四个异构的烯醇甲基醚VII，IX，XVI和XVIII的结构通过将其转化为相应的α，β-不饱和八烯酮和饱和十萘酮而得到证明。
• Photochemical annelations. 6. Four-carbon photochemical annelation of alkenes with 2,2,6-trimethyl-1,3-dioxolenone
  作者：S. W. Baldwin、J. M. Wilkinson

  DOI：10.1021/ja00530a059

  日期：1980.5
• Vinyl phosphonium bicycloannulation of cyclohexenones and its use in a stereoselective synthesis of trachyloban-19-oic acid
  作者：Robert M. Cory、Dominic M. T. Chan、Yousry M. A. Naguib、Mary H. Rastall、Richard M. Renneboog

  DOI：10.1021/jo01298a020

  日期：1980.5
• Labadum,S. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 111 - 119
  作者：Labadum,S. et al.

  DOI：——

  日期：——