2,2,2-trifluoro-1-(4'-(methylsulfonyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethane-1,1-diol | 875272-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(4'-(methylsulfonyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethane-1,1-diol
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-[4'-(methylsulphonyl)biphenyl-4-yl]ethane-1,1-diol；2,2,2-trifluoro-1-[4'-(methylsulfonyl)biphenyl-4-yl]ethane-1,1-diol；1-[4'-(Methylsulfonyl)-4-biphenylyl]-2,2,2-trifluoroethane-1,1-diol；2,2,2-trifluoro-1-[4-(4-methylsulfonylphenyl)phenyl]ethane-1,1-diol
• CAS: 875272-88-1
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃O₄S
• 分子量: 346.327
• InChiKey: GCZFURYZSYJAQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(4'-(methylsulfonyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethane-1,1-diol 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 二(S)-4-氟-4-甲基-2-(((S)-2,2,2-三氟-1-(4'-(甲基磺酰基)-
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDATION PROCESS
  [FR] PROCÉDÉ D'AMIDATION

  摘要：

  这项发明描述了一种酰胺化过程，其中全氟氨基酸可以在偶联剂和吡啶衍生物的存在下被激活并与胺基反应，从而产生酰胺，而不会失去光学纯度。

  公开号：

  WO2012148555A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-(4'-甲硫基-联苯-4-基)-乙酮 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 水 、 双氧水 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代二甲亚砜 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(4'-(methylsulfonyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethane-1,1-diol
  参考文献：
  名称：

  组织蛋白酶 K 不可逆共价小分子抑制剂中作为潜在亲电子试剂的炔部分

  摘要：

  不可逆共价抑制剂可能具有有益的药代动力学/药效学特征，但由于存在不加区别的共价反应性和由此产生的不良反应的风险，仍然经常被避免使用。为了克服这种潜在的缺点，我们将炔部分作为潜在的亲电子试剂引入组织蛋白酶 K (CatK) 的小分子抑制剂中。晶体结构分析证实，基于炔烃的抑制剂不表现出任意的硫醇反应性，但通过与催化半胱氨酸残基形成不可逆共价键，有效抑制 CatK 蛋白酶活性。共价键形成速率 (kinact) 与炔部分的亲电性不相关，表明接近驱动的反应性。CatK 介导的骨吸收抑制作用已在人类破骨细胞中得到验证。总之，这项工作说明了炔烃作为小分子抑制剂中潜在亲电子试剂的潜力，从而能够开发具有改进安全性的不可逆共价抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11027

文献信息

• [EN] PROCESS TO MAKE A SELECTIVE CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITOR<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN INHIBITEUR SÉLECTIF DE LA PROTÉASE À CYSTÉINE CATHEPSINE
  申请人：INTERVET INT BV

  公开号：WO2020025748A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  A method of preparing a compound of Formula (I) comprising reacting the compound of Formula (A) with a base and a compound of Formula (B) to yield a compound of Formula (C).

  一种制备化合物（I）的方法，包括将化合物（A）与一种碱和化合物（B）反应，得到化合物（C）。
• Chemoenzymatic Synthesis of an Odanacatib Precursor through a Suzuki‐Miyaura Cross‐Coupling and Bioreduction Sequence
  作者：Daniel González‐Martínez、Vicente Gotor、Vicente Gotor‐Fernández

  DOI：10.1002/cctc.201901351

  日期：2019.12.5

  the search for a stereoselective route towards the Odanacatib, an orally bioavailable and selective inhibitor of Cathepsin K, the development of a sequential methodology combining a palladium‐catalyzed cross coupling between 1‐(4‐bromophenyl)‐2,2,2‐trifluoroethanone and 4‐(methylsulfonyl)phenylboronic acid in aqueous medium with the bioreduction of the resulting 2,2,2‐trifluoro‐1‐(4′‐(methylsulfonyl)‐[1

  已经化学合成了一系列的1芳基2，2，2，三氟乙酮，后来研究了使用立体互补醇脱氢酶（ADHs）的生物还原作用。令人满意的是，使用Ralstonia物种的ADH和红球菌的ADH以高转化率和选择性获得了（R）-醇，而（S）-对映体是使用短乳杆菌的ADH独立生产的。以及市售的evo-1.1.200。在寻找朝向Odanacatib（一种组织蛋白酶K的口服生物利用性和选择性抑制剂）的立体选择性途径时，开发了一种顺序方法学，该方法结合了钯催化的1-（4-溴苯基）-2,2,2-三氟乙酮之间的交叉偶联和4-（甲基磺酰基）苯基硼酸在水性介质中的生物还原生成的2,2,2-三氟-1-（4'-（甲基磺酰基）-[1,1'-联苯] -4-基）乙酮具有被广泛研究。最后，以对映体纯的形式获得了所需的（R）-2,2,2-三氟-1-（4'-（甲基磺酰基）-[1,1'-联苯] -4-基）乙醇，产率为85％依序采用128 g L -1
• Diastereoselective reductive amination process
  申请人：Chen Yi Cheng

  公开号：US20060030731A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  This invention describes a reductive amination process whereby perfluorinated ketones or ketals are combined with α-aminoesters under basic conditions to form metal carboxylates. Diastereoselective reductions of the metal carboxylates enable access to two diastereomers, depending on the reducing conditions.

  这项发明描述了一种还原胺化过程，其中全氟酮或缩醛与α-氨基酯在碱性条件下结合，形成金属羧酸盐。金属羧酸盐的对映选择性还原使得可以获得两种对映异构体，取决于还原条件。
• Reversible Inhibitors of Monoamine Oxidase A and B
  申请人：Oballa Renata

  公开号：US20090291988A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The instant invention relates to compounds of formula I, diagrammed below, wherein R3, E, D and Y are defined in the application, which are useful as reversible inhibitors of monoamine oxidase-B and/or monoamine oxidase-A, and therefore useful to treat or prevent neurological diseases or conditions in mammals, preferably humans.

  本发明涉及公式I所示的化合物，其中R3、E、D和Y在申请中有定义，这些化合物可用作可逆的单胺氧化酶B和/或单胺氧化酶A的抑制剂，因此可用于治疗或预防哺乳动物（特别是人类）的神经疾病或症状。
• Selective metal-halogen exchange of 4,4′-dibromobiphenyl mediated by lithium tributylmagnesiate
  作者：Sarah J. Dolman、Francis Gosselin、Paul D. O'Shea、Ian W. Davies

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.039

  日期：2006.5

  A selective metal-halogen exchange/electrophilic quench protocol on 4.4'-dibromobiphenyl 4 that proceeds under non-cryogenic 0 conditions is reported. This method provides an economic alternative to traditional transition-metal catalyzed cross-coupling chemistry to prepare various biaryls 7a-g. This novel route to functionalized biaryls was used as the basis for the kg-scale preparation of a biphenyl ketone 1, a key intermediate in the synthesis of a potent cathepsin K inhibitor. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.