methyl 3-amino-4,4-dimethoxybutanoate | 847372-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-amino-4,4-dimethoxybutanoate
• CAS: 847372-42-3
• 化学式: C₇H₁₅NO₄
• 分子量: 177.2
• InChiKey: WHKDGZOREQCACS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  70.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-amino-4,4-dimethoxybutanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 22.0~60.0 ℃ 、600.0 kPa 条件下， 反应 98.0h， 生成 methyl (5R,6R,7S,8S)-5,6,7,8-tetrahydro-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  四氢吡啶并咪唑-2-乙酸酯的合成：C（2）处的羧基和甲氧羰基基团对某些β-和α-糖苷酶的抑制作用

  摘要：

  的葡糖-和甘露-tetrahydropyridoimidazole -2-乙酸酯和-乙酸16和17，以及20和21，分别通过缩合合成，在氯化汞的存在下2，已知thionolactam的26与β -氨基酯25通过向亚胺22中添加AcOMe ，然后进行脱苄基反应获得该产物。将得到的甲酯16和20水解成乙酸17和21。（甲氧羰基）咪唑14通过已知的醛29获得酸15和酸15。咪唑14 - 17日，20，和21测试了作为的抑制剂β从葡糖苷酶Caldocellum糖热厌氧杆菌的α从啤酒酵母中，葡糖苷酶β从蜗牛甘露糖苷酶和α从甘露糖苷酶杰克豆（表1- 3）。K i值对葡萄糖和甘露糖中的C（2）-取代基的性质具有类似的依赖性-系列。除19外，甘露糖咪唑是比葡萄糖类似物更弱的抑制剂。乙酸甲酯16和20比丙酸甲酯5和11弱3-4倍，这与疏水作用一致。的葡萄糖-配置（甲氧羰基） -咪唑14比乙酸甲酯弱20倍16

  DOI：

  10.1002/hlca.200490273
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基乙酰乙酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 methyl 3-amino-4,4-dimethoxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  四氢吡啶并咪唑-2-乙酸酯的合成：C（2）处的羧基和甲氧羰基基团对某些β-和α-糖苷酶的抑制作用

  摘要：

  的葡糖-和甘露-tetrahydropyridoimidazole -2-乙酸酯和-乙酸16和17，以及20和21，分别通过缩合合成，在氯化汞的存在下2，已知thionolactam的26与β -氨基酯25通过向亚胺22中添加AcOMe ，然后进行脱苄基反应获得该产物。将得到的甲酯16和20水解成乙酸17和21。（甲氧羰基）咪唑14通过已知的醛29获得酸15和酸15。咪唑14 - 17日，20，和21测试了作为的抑制剂β从葡糖苷酶Caldocellum糖热厌氧杆菌的α从啤酒酵母中，葡糖苷酶β从蜗牛甘露糖苷酶和α从甘露糖苷酶杰克豆（表1- 3）。K i值对葡萄糖和甘露糖中的C（2）-取代基的性质具有类似的依赖性-系列。除19外，甘露糖咪唑是比葡萄糖类似物更弱的抑制剂。乙酸甲酯16和20比丙酸甲酯5和11弱3-4倍，这与疏水作用一致。的葡萄糖-配置（甲氧羰基） -咪唑14比乙酸甲酯弱20倍16

  DOI：

  10.1002/hlca.200490273

文献信息

• Synthesis ofN-Acetylglucosamine-Derived Nagstatin Analogues and Their Evaluation as Glycosidase Inhibitors
  作者：Miroslav Terinek、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200490286

  日期：2005.1

  are nanomolar inhibitors of the N-acetyl-β-glucosaminidases from Jack beans and from bovine kidney, submicromolar to micromolar inhibitors of the β-glucosidase from Caldocellum saccharolyticum, and rather weak inhibitors of the snail β-mannosidase. In all cases, the ester was a stronger inhibitor than the corresponding acid. As expected from their gluco-configuration, both imidazopyridines 14 and 15 are

  通过硫代内酰胺17或18与β-氨基酯19的缩合反应合成了那格他汀（1）的葡萄糖类似物15和甲酯14。由17得到的甲硅烷基醚20和21被甲硅烷基化为22和23。这些醇是通过缩合18和19直接得到的。在Mitsunobu下尝试用叠氮化物取代22的C（8）OH基团条件出乎意料地导致了脱氧的α-叠氮基酯24。所需的叠氮化物25是通过用叠氮磷酸二苯酯处理甘露聚糖构型的醇23而获得的。叠氮化物被转化为脱苄基的乙酰氨基酯14，该酯被水解为那格他汀类似物15。咪唑-2-乙酸盐14和15是来自Jack豆和牛肾的N-乙酰-β-氨基葡萄糖苷酶的纳摩尔抑制剂，来自于亚摩尔至微摩尔的β-葡萄糖苷酶的纳摩尔抑制剂。Caldocellum saccharolyticum和蜗牛β-甘露糖苷酶的弱抑制剂。在所有情况下，该酯都是比相应的酸更强的抑制剂。如从它们的葡萄糖构型所预期的，咪唑并吡啶14和15都是来自牛肾的β - N