(2R,3R,5R,6R)-2,6-bis(benzyloxy)-5-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)-4,4-dimethyl-7-oxiranyl-7-oxapentanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,5R,6R)-2,6-bis(benzyloxy)-5-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)-4,4-dimethyl-7-oxiranyl-7-oxapentanal
• 英文别名: (2R,3R,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,4-dimethyl-7-(oxiran-2-yl)-7-oxo-2,6-bis(phenylmethoxy)heptanal
• 化学式: C₃₉H₅₂O₈Si
• 分子量: 676.923
• InChiKey: FGWDCNZESXSUKT-AAIOEZLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.33
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5R,6R)-2,6-bis(benzyloxy)-5-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)-4,4-dimethyl-7-oxiranyl-7-oxapentanal 在 samarium diiodide 、 异丙醇 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R,2S,3R,4S,7R,8R)-4,8-bis(benzyloxy)-7-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxymethyl-6,6-dimethyl-9-oxabicyclo[3.3.1]-nonane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  利用碘化钐(II)介导的双羟醛环化立体选择性合成19-羟基紫杉醇

  摘要：

  具有双羟醛骨架的新型 19-羟基紫杉醇 36 的立体选择性合成是通过 B 到 BC 到 ABC 环构建的方式实现的。通过分子内碘化钐 (II) 介导的双羟醛环化反应，由环氧酮醛 8 以高收率合成了对应于 19-羟基紫杉醇 B 环的光学活性 8 元环 6。对应于BC环系的双环化合物5是由8元环6通过连续的三甲基铝辅助立体选择性共轭加成和分子内碘化钐（II）介导的双羟醛环化反应制备的。ABC环系统4是通过立体选择性同烯丙基化和频哪醇偶联环化与低价钛构建的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.677
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5R,6S)-2,6-Dibenzyloxy-3,7-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-5-(p-methoxybenzyloxy)-4,4-dimethylheptanal 在 盐酸 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,5R,6R)-2,6-bis(benzyloxy)-5-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)-4,4-dimethyl-7-oxiranyl-7-oxapentanal
  参考文献：
  名称：

  一种通过碘化钐 (II) 介导的 ω-环氧乙烷基酮辛醛的分子内羟醛环化制备含双羟醛骨架的环辛酮的新方法

  摘要：

  含有双羟醛骨架的聚氧八元环化合物，2,6-二苄氧基-3-(t-丁基二甲基甲硅烷氧基)-7-羟基-8-羟甲基-5-(对甲氧基苄氧基)-4,4-二甲基环辛酮 1是 19-羟基紫杉醇的关键合成中间体，由 2,6-二苄氧基-5-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-3-(对甲氧基苄氧基)-4,4-二甲基-8,9-环氧乙烷以高收率制备7-oxononanal 6 通过碘化钐（II）介导的分子内醛醇环化。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.82

文献信息

• A New and Convenient Method for the Preparation of Cyclooctanone Containing Bis-Aldol Skeleton by Samarium(II) Iodide-mediated Intramolecular Aldol Cyclization of ω-Oxiranyl Keto Octanal
  作者：Khanitha Pudhom、Hidehiro Arai、Keiko Yamane、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2002.82

  日期：2002.1

  A polyoxy eight-membered ring compound containing a bis-aldol skeleton, 2,6-dibenzyloxy-3-(t-butyldimethylsiloxy)-7-hydroxy-8-hydroxymethyl-5-(p-methoxybenzyloxy)-4,4-dimethylcyclooctanone 1, a key synthetic intermediate of 19-hydroxypaclitaxel, was prepared in high yield from 2,6-dibenzyloxy-5-(t-buthyldimethylsiloxy)-3-(p-methoxybenzyloxy)-4,4-dimethyl-8,9-oxiranyl-7-oxononanal 6 by the samarium(II)

  含有双羟醛骨架的聚氧八元环化合物，2,6-二苄氧基-3-(t-丁基二甲基甲硅烷氧基)-7-羟基-8-羟甲基-5-(对甲氧基苄氧基)-4,4-二甲基环辛酮 1是 19-羟基紫杉醇的关键合成中间体，由 2,6-二苄氧基-5-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-3-(对甲氧基苄氧基)-4,4-二甲基-8,9-环氧乙烷以高收率制备7-oxononanal 6 通过碘化钐（II）介导的分子内醛醇环化。
• Stereoselective Synthesis of 19-Hydroxytaxoid by Utilizing Samarium(II) Iodide-Mediated Double Aldol Cyclization
  作者：Yasuyuki Ogawa、Kiichi Kuroda、Jun-ichi Matsuo、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.78.677

  日期：2005.4

  corresponding to the BC ring system was prepared from the 8-membered ring 6 by successive trimethylaluminium-assisted stereoselective conjugated addition and intramolecular samarium(II) iodide-mediated double aldol cyclization. The ABC-ring system 4 was constructed by stereoselective homo-allylation and pinacol coupling cyclization with low-valent titanium. The synthesis of new 19-hydroxytaxoid 36 was accomplished

  具有双羟醛骨架的新型 19-羟基紫杉醇 36 的立体选择性合成是通过 B 到 BC 到 ABC 环构建的方式实现的。通过分子内碘化钐 (II) 介导的双羟醛环化反应，由环氧酮醛 8 以高收率合成了对应于 19-羟基紫杉醇 B 环的光学活性 8 元环 6。对应于BC环系的双环化合物5是由8元环6通过连续的三甲基铝辅助立体选择性共轭加成和分子内碘化钐（II）介导的双羟醛环化反应制备的。ABC环系统4是通过立体选择性同烯丙基化和频哪醇偶联环化与低价钛构建的。