氨基-苯并噻唑-2-基-乙酸 | 29182-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氨基-苯并噻唑-2-基-乙酸
• 英文名称: Amino--essigsaeure
• 英文别名: amino-benzothiazol-2-yl-acetic acid；2-amino-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)acetic acid
• CAS: 29182-25-0
• 化学式: C₉H₈N₂O₂S
• 分子量: 208.241
• InChiKey: XWRBXDKCUNTDFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基-苯并噻唑-2-基-乙酸 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1,3-苯并噻唑-2-甲胺
  参考文献：
  名称：

  酸（苯并噻唑基-2），乙酰丙酸，-3-丙酸，-乙醛酸和-丙酮酸的比较方法

  摘要：

  苯并噻唑-2-基乙醛酸和α-氨基-苯并噻唑-2-基乙酸盐酸盐在室温下进行脱羧。这种容易的脱羧似乎取决于以下要求：（a）平面两性离子的形成；（b）两性离子电荷之间的距离约为2.2Å；（c）稳定中间碳负离子。

  DOI：

  10.1002/hlca.19700530715
• 作为产物：
  描述：

  benzothiazol-2-yl-(Z)-hydroxyimino-acetic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.59h， 生成 氨基-苯并噻唑-2-基-乙酸
  参考文献：
  名称：

  酸（苯并噻唑基-2），乙酰丙酸，-3-丙酸，-乙醛酸和-丙酮酸的比较方法

  摘要：

  苯并噻唑-2-基乙醛酸和α-氨基-苯并噻唑-2-基乙酸盐酸盐在室温下进行脱羧。这种容易的脱羧似乎取决于以下要求：（a）平面两性离子的形成；（b）两性离子电荷之间的距离约为2.2Å；（c）稳定中间碳负离子。

  DOI：

  10.1002/hlca.19700530715

文献信息

• Studies on the Smiles Rearrangement. XIV. Novel Reactions of 1, 3-Dimethyl-5-nitro-6-chlorouracil with 2-Aminothiophenol
  作者：YOSHIFUMI MAKI、TOKIYUKI HIRAMITSU、MIKIO SUZUKI

  DOI：10.1248/cpb.22.1265

  日期：——

  The reaction of 1, 3-dimethyl-5-nitro-6-chlorouracil with 2-aminothiophenol in benzene containing an excess of triethylamine gave 1, 3-dimethyl-10H-pyrimido (5, 4-b) (1, 4) benzothiazine-2, 4 (1H, 3H) dione quantitatively via the Smiles rearrangement. The reaction in acetic acid, however, resulted in the formation of 2-methyl-4-nitropyrimido (4, 3-b) benzothiazoline-1, 3 (2H, 10H)-dione in 78% yield, involving an unusual uracil-ring cleavage which appears to occur in a benzothiazoline intermediate in the course of the acid-catalized Smiles rearrangement.

  1, 3-二甲基-5-硝基-6-氯尿嘧啶与2-氨基苯硫酚在含有过量三乙胺的苯中反应，得到1, 3-二甲基-10H-嘧啶基(5, 4-b) (1, 4)苯并噻嗪-2, 4 (1H, 3H) 二酮通过 Smiles 重排定量。然而，在乙酸中的反应导致形成 2-甲基-4-硝基嘧啶基 (4, 3-b) 苯并噻唑啉-1, 3 (2H, 10H)-二酮，产率为 78%，其中涉及不寻常的尿嘧啶环在酸催化的 Smiles 重排过程中，苯并噻唑啉中间体似乎发生了裂解。