N-(2-苯并噻唑基甲基)-乙酰胺 | 42182-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: N-(2-苯并噻唑基甲基)-乙酰胺
• 英文名称: 2-Acetamidomethylbenzothiazol
• 英文别名: 2-Acetaminomethyl-benzothiazol；N-benzothiazol-2-ylmethyl-acetamide；N-Benzothiazol-2-ylmethyl-acetamid；N-(benzo[d]thiazol-2-ylmethyl)acetamide；N-(1,3-benzothiazol-2-ylmethyl)acetamide
• CAS: 42182-64-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD12306342
• 分子量: 206.268
• InChiKey: RQSUAVZMWULJIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-苯并噻唑基甲基)-乙酰胺 在 盐酸 作用下， 生成 1,3-苯并噻唑-2-甲胺
  参考文献：
  名称：

  Arnone,A. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1973, vol. 103, p. 13 - 29

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基-1,3-苯并噻唑 在 乙醚 、 氯仿 、 乌洛托品 作用下， 生成 N-(2-苯并噻唑基甲基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Kiprianow; Potschinok, Ukrainskij Khimicheskij Zhurnal, 1953, vol. 19, p. 165

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the Smiles Rearrangement. XIV. Novel Reactions of 1, 3-Dimethyl-5-nitro-6-chlorouracil with 2-Aminothiophenol
  作者：YOSHIFUMI MAKI、TOKIYUKI HIRAMITSU、MIKIO SUZUKI

  DOI：10.1248/cpb.22.1265

  日期：——

  The reaction of 1, 3-dimethyl-5-nitro-6-chlorouracil with 2-aminothiophenol in benzene containing an excess of triethylamine gave 1, 3-dimethyl-10H-pyrimido (5, 4-b) (1, 4) benzothiazine-2, 4 (1H, 3H) dione quantitatively via the Smiles rearrangement. The reaction in acetic acid, however, resulted in the formation of 2-methyl-4-nitropyrimido (4, 3-b) benzothiazoline-1, 3 (2H, 10H)-dione in 78% yield, involving an unusual uracil-ring cleavage which appears to occur in a benzothiazoline intermediate in the course of the acid-catalized Smiles rearrangement.

  1, 3-二甲基-5-硝基-6-氯尿嘧啶与2-氨基苯硫酚在含有过量三乙胺的苯中反应，得到1, 3-二甲基-10H-嘧啶基(5, 4-b) (1, 4)苯并噻嗪-2, 4 (1H, 3H) 二酮通过 Smiles 重排定量。然而，在乙酸中的反应导致形成 2-甲基-4-硝基嘧啶基 (4, 3-b) 苯并噻唑啉-1, 3 (2H, 10H)-二酮，产率为 78%，其中涉及不寻常的尿嘧啶环在酸催化的 Smiles 重排过程中，苯并噻唑啉中间体似乎发生了裂解。
• Kiprianow et al., Ukrainskij Khimicheskij Zhurnal, 1955, vol. 21, p. 726,729
  作者：Kiprianow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kiprianow; Sytsch, 1946, vol. 8, # 2, p. 103,121
  作者：Kiprianow、Sytsch

  DOI：——

  日期：——
• Arnone,A. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1973, vol. 103, p. 13 - 29
  作者：Arnone,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kiprianow; Potschinok, Ukrainskij Khimicheskij Zhurnal, 1953, vol. 19, p. 165
  作者：Kiprianow、Potschinok

  DOI：——

  日期：——