(S)-methyl 2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)-4-oxopentanoate | 1224699-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)-4-oxopentanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)-4-oxopentanoate
• CAS: 1224699-67-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₆
• 分子量: 267.238
• InChiKey: YJSUWVLLMQZHRY-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)-4-oxopentanoate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 、 (3S,5R)-3-hydroxy-5-methyl-3-(4-nitrophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  伯-叔二胺有机催化剂催化丙酮与α-酮酸酯的直接不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  衍生自1-丝氨酸的新型伯-叔二胺有机催化剂被用于促进丙酮与α-酮酸酯的对映选择性醛醇缩合反应。以高收率和良好至优异的对映选择性（高达95％ee）获得所需产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.044
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙醛酸甲酯 、 丙酮 在 甲酸 、 (S)-2-amino-3-(diundecylamino)-1,1-diphenylpropan-1-ol 作用下， 反应 1.5h， 以73%的产率得到(S)-methyl 2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  伯-叔二胺有机催化剂催化丙酮与α-酮酸酯的直接不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  衍生自1-丝氨酸的新型伯-叔二胺有机催化剂被用于促进丙酮与α-酮酸酯的对映选择性醛醇缩合反应。以高收率和良好至优异的对映选择性（高达95％ee）获得所需产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.044

文献信息

• Vicinal Diones and α‐Keto Esters as Electrophiles of Aldolases for Stereoselective Construction of Tertiary Alcohols
  作者：Zhenzhen Luo、Qiaoqiao Li、Huijun Yang、Yulian Li、Yanqiong Liu、Chunping Tang、Jia Liu、Changqiang Ke、Yang Ye、Rui Zhang、Cangsong Liao

  DOI：10.1002/cctc.202400337

  日期：——

  Vicinal diones and α-keto esters are demonstrated to be electrophiles of both natural and computationally designed aldolases with various catalytic mechanisms, facilitating efficient asymmetric synthesis of small molecules with tertiary alcohols.

  邻位二酮和 α-酮酯被证明是天然和计算设计的醛缩酶的亲电子试剂，具有多种催化机制，促进小分子与叔醇的有效不对称合成。
• Direct asymmetric aldol reaction of acetone with α-ketoesters catalyzed by primary–tertiary diamine organocatalysts
  作者：Zhaoqin Jiang、Yixin Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.044

  日期：2010.4

  Novel primary–tertiary diamine organocatalysts derived from l-serine were utilized to promote enantioselective aldol reaction of acetone with α-ketoesters. The desired products were obtained in high yields and with good to excellent enantioselectivities (up to 95% ee).

  衍生自1-丝氨酸的新型伯-叔二胺有机催化剂被用于促进丙酮与α-酮酸酯的对映选择性醛醇缩合反应。以高收率和良好至优异的对映选择性（高达95％ee）获得所需产物。