(3E)-5-bromo-3-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethylidene]-1H-indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3E)-5-bromo-3-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethylidene]-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₆H₉BrFNO₂
• 分子量: 346.155
• InChiKey: VVBIXEJMWRHSLL-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-5-bromo-3-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethylidene]-1H-indol-2-one 、 2-(nitromethylene)imidazolidine 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(7-bromo-4-nitro-2,10-dihydro-1H-imidazo[1′,2′:1,6]pyrido[2,3-b]indol-5-yl)(4-fluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  1,1-烯二胺（EDAM）的环境级联反应，用于选择性合成高官能度的2,10-二氢-1 H-咪唑并[1'，2'：1,6]吡啶[2,3- b ]吲哚和吡咯

  摘要：

  从（E）-3-（2-氧代-2-苯基亚乙基）吲哚-2-酮衍生物1和1,1合成吡啶并[2,3- b ]吲哚（α-咔啉，3）的新协议乙二胺（EDAM）2a通过意外的级联反应在乙醇中开发出来。通过相同的反应，尽管将混合物搅拌更长的时间（约48小时），也获得了吡啶并[2，3- b ]吲哚衍生物4。其结果是，二种官能α咔啉的3和4是由（的容易反应合成ë）-3-（2-氧代-2-苯基亚乙基）吲哚啉-2-酮衍生物和2-（硝基亚甲基）咪唑烷在乙醇中的碱性条件下（Cs 2 CO 3）。此外，在该反应中测试了多种EDAM底物（2b – 2k），以提供预期的目标化合物5。该方案适用于天然产物的组合和平行合成，包括高度官能化的α-咔啉和吡咯，尤其是2-氧代吲哚-3-基吡咯。该方法具有几个优点，例如操作简单实用（仅需过滤和洗涤，无需柱色谱），收率极高（72-98％），并可以产生具有潜在生物学活性的多种目标化合物文库。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00211
• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 在 盐酸 、 4-氟苯乙酮 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3E)-5-bromo-3-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethylidene]-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  tert‐Butyl Nitrite Promoted Visible‐Light‐Induced Steric‐Hindrance‐Regulated Concurrent Cross‐Coupling and Regioselective Nitration of 3‐Alkylidene‐2‐oxindoles

  摘要：

  A tert‐butyl nitrite (TBN) promoted visible‐light‐induced one‐pot C−N cross coupling reaction of 3‐alkylidene‐2‐oxindoles with benzene‐1,2‐diamine was explored. Simultaneously, the indoline motif of 3‐alkylidene‐2‐oxindoles as well as 3‐ylidene oxindoles are regioselectively nitrated at the C‐6 position by in‐situ formed NO₂ radical. (E)‐3‐(2‐(aryl)‐2‐oxoethylidene)oxindole and (E)‐3‐ylidene oxindole produce distinct nitrated diastereomeric coupling products, a phenomenon influenced by the steric bulk of the functional group. The experimental findings suggest the potential involvement of a radical pathway in this reaction.

  DOI：

  10.1002/adsc.202301159

文献信息

• DIFFERENTIATION OF HUMAN EMBRYONIC STEM CELLS TO THE PANCREATIC ENDOCRINE LINEAGE
  申请人：Centocor Ortho Biotech Inc.

  公开号：EP2346988A1

  公开（公告）日：2011-07-27
• Differentiation of Human Embryonic Stem Cells
  申请人：Rezania Alireza

  公开号：US20100112693A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present invention provides a method for increasing the expression of MAFA in cells expressing markers characteristic of the pancreatic endocrine lineage comprising the steps of culturing the cells expressing markers characteristic of the pancreatic endocrine lineage in medium comprising a sufficient amount of a cyclin-dependant kinase inhibitor to cause an increase in expression of MAFA.
• Differentiation of Human Pluripotent Stem Cells
  申请人：Janssen Biotech, Inc.

  公开号：US20160160182A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention provides a method for increasing the expression of MAFA in cells expressing markers characteristic of the pancreatic endocrine lineage comprising the steps of culturing the cells expressing markers characteristic of the pancreatic endocrine lineage in medium comprising a sufficient amount of a cyclin-dependent kinase inhibitor to cause an increase in expression of MAFA.
• US9234178B2
  申请人：——

  公开号：US9234178B2

  公开（公告）日：2016-01-12
• US9752126B2
  申请人：——

  公开号：US9752126B2

  公开（公告）日：2017-09-05