[but-3-enyl-((1R)-phenyl-ethyl)-amino]-acetic acid ethyl ester | 220426-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [but-3-enyl-((1R)-phenyl-ethyl)-amino]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: (R)-[But-3-enyl-(1-phenyl-ethyl)-amino]-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-[but-3-enyl-[(1R)-1-phenylethyl]amino]acetate
• CAS: 220426-78-8
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: OTALHMXQJQFWHP-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [but-3-enyl-((1R)-phenyl-ethyl)-amino]-acetic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,4S)-4-Benzyl-1-((R)-1-phenyl-ethyl)-piperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Enantioselective Formal Synthesis of Ro 67-8867, a NMDA 2B Receptor Antagonist

  摘要：

  通过7个步骤实现了Ro 67-8867的高效对映选择性形式合成，其中关键步骤包括氨基-锌-烯-烯醇环化和取代脯氨醇的对映选择性环化。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865225
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [but-3-enyl-((1R)-phenyl-ethyl)-amino]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Enantioselective Formal Synthesis of Ro 67-8867, a NMDA 2B Receptor Antagonist

  摘要：

  通过7个步骤实现了Ro 67-8867的高效对映选择性形式合成，其中关键步骤包括氨基-锌-烯-烯醇环化和取代脯氨醇的对映选择性环化。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865225

文献信息

• Synthetic studies toward paraherquamides E and F and related 13C-labeled putative biosynthetic intermediates: stereocontrolled synthesis of the α-alkyl-β-methylproline ring system
  作者：Konrad Sommer、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.068

  日期：2008.7

  putative biosynthesis intermediates have been prepared efficiently in six steps and 24% overall yield. The key steps are a 5-exo-trig cyclization of a zinc enolate on an unactivated alkene and a stereocontrolled alkylation of the enolate formed from 3S-methyl-pyrrolidine-1,2R-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester.

  取代的 2R-烯丙基-3S-甲基脯氨酸乙酯适用于制备对羟基苯甲酰胺 E、F 和相关 (13) C 标记的推定生物合成中间体，已通过六个步骤高效制备，总产率为 24%。关键步骤是烯醇锌在未活化烯烃上的 5-exo-trig 环化和由 3S-甲基-吡咯烷-1,2R-二羧酸 1-叔丁酯 2-乙酯形成的烯醇的立体控制烷基化.
• Short asymmetric synthesis of (2S,3S)- and (2S,3R)-3-prolinoglutamic acids: 2-carboxy-3-pyrrolidine-acetic acids (CPAA)
  作者：Philippe Karoyan、Gérard Chassaing

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02129-3

  日期：2002.1

  The asymmetric synthesis of both cis and trans 3-prolinoglutamic acids can be easily achieved in a diastereoselective and enantioselective way via the amino zinc-enolate cyclisation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Solid-phase amino-zinc-enolate cyclization for the synthesis of 3-substituted prolines
  作者：Philippe Karoyan、Antonio Triolo、Rossano Nannicini、Danilo Giannotti、Maria Altamura、Gérard Chassaing、Enzo Perrotta

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)80022-1

  日期：1999.1

  Preparation of 3-substituted prolines was achieved by extension to Solid Phase Organic Synthesis (SPOS) of the amino-zinc-enolate cyclization we have recently described.(1 )Functionalizations of proline at C-3 were considered by nucleophilic substitutions of an iodo derivative obtained on the resin. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.