[(Z)-(1S,2R)-1-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-5-iodo-2,4-dimethyl-pent-3-enyloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane | 157275-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(Z)-(1S,2R)-1-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-5-iodo-2,4-dimethyl-pent-3-enyloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(Z,2R,3S,4R)-7-iodo-2,4,6-trimethyl-1-phenylmethoxyhept-5-en-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 157275-15-5
• 化学式: C₂₃H₃₉IO₂Si
• 分子量: 502.551
• InChiKey: IODOELWJKREEIG-AAGGWZEASA-N

物化性质

• 沸点：
  475.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.25
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6R)-7-Benzyloxy-5-methoxymethoxy-4,6-dimethyl-heptan-3-one 、 [(Z)-(1S,2R)-1-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-5-iodo-2,4-dimethyl-pent-3-enyloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以23%的产率得到(Z)-(2R,3R,4S,10R,11S,12R)-1,13-Bis-benzyloxy-11-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxymethoxy-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-tridec-8-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of the C-9 to C-21 sector of discodermolide: An efficient route to the C13–14 Z-trisubstituted alkene

  摘要：

  The synthesis of the C-9 to C-21 sector of the immunosuppressive marine natural product discodermolide is described. The C-9 to C-15 subunit is synthesized in five steps from aldehyde 5 using the diene aldehyde cyclocondensation reaction. Diastereoselective alkylation of the previously synthesized C-16 to C-21 subunit by a suitably functionalized C-9 to C-15 synthon (3) leads to the C-9 to C-21 sector of discodermolide.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77155-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-benzyloxy-2-methylpropanal 在 亚磷酸三苯酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 cerium(III) chloride 、 TEA 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(Z)-(1S,2R)-1-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-5-iodo-2,4-dimethyl-pent-3-enyloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of the C-9 to C-21 sector of discodermolide: An efficient route to the C13–14 Z-trisubstituted alkene

  摘要：

  The synthesis of the C-9 to C-21 sector of the immunosuppressive marine natural product discodermolide is described. The C-9 to C-15 subunit is synthesized in five steps from aldehyde 5 using the diene aldehyde cyclocondensation reaction. Diastereoselective alkylation of the previously synthesized C-16 to C-21 subunit by a suitably functionalized C-9 to C-15 synthon (3) leads to the C-9 to C-21 sector of discodermolide.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77155-3