6-ethyl-4-methylidene-1-phenyloctane-1,6-diol | 265661-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-ethyl-4-methylidene-1-phenyloctane-1,6-diol
• CAS: 265661-36-7
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: MFQWMIPKGJVJEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethyl-4-methylidene-1-phenyloctane-1,6-diol 在 碘 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到8,8-diethyl-2-phenyl-1,7-dioxaspiro[4.4]nonane
  参考文献：
  名称：

  从三亚甲基甲烷二价阴离子合成子区域选择性合成1,7-二氧杂螺[4.4]壬烷

  摘要：

  2-氯甲基-3-（2-甲氧基乙氧基）丙-1-烯的行为是多用途的三亚甲基二价阴离子合成子，它是在羰基化合物存在下通过DTBB催化锂化获得的各种亚甲基二醇的前体（E 1 = R 1 R 2 CO）在-78至0°C下的THF中，然后加入环氧化物[E 2 = R 3 R 4 C（O）CHR 5在0至20℃下进行最终水解。这些二醇在碘和氧化银（I）的存在下于THF或二氧六环-水中进行双分子碘化醚化反应，生成相应的1,7-二氧杂螺[4.4]壬烷，可以很容易地氧化成各种1,7 -dioxaspiro [4.4] nonan-6-ones。这些骨骼存​​在于多种天然产物中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.101
• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 3-戊酮 、 2-(氯甲基)-3-(2-甲氧基乙氧基)丙-1-烯 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.5h， 以68%的产率得到6-ethyl-4-methylidene-1-phenyloctane-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  从三亚甲基甲烷二价阴离子合成子区域选择性合成1,7-二氧杂螺[4.4]壬烷

  摘要：

  2-氯甲基-3-（2-甲氧基乙氧基）丙-1-烯的行为是多用途的三亚甲基二价阴离子合成子，它是在羰基化合物存在下通过DTBB催化锂化获得的各种亚甲基二醇的前体（E 1 = R 1 R 2 CO）在-78至0°C下的THF中，然后加入环氧化物[E 2 = R 3 R 4 C（O）CHR 5在0至20℃下进行最终水解。这些二醇在碘和氧化银（I）的存在下于THF或二氧六环-水中进行双分子碘化醚化反应，生成相应的1,7-二氧杂螺[4.4]壬烷，可以很容易地氧化成各种1,7 -dioxaspiro [4.4] nonan-6-ones。这些骨骼存​​在于多种天然产物中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.101

文献信息

• Straight and versatile synthesis of substituted perhydrofuro[2,3-b]pyrans from 2-chloromethyl-3-(2-methoxyethoxy)propene
  作者：Francisco Alonso、Emilio Lorenzo、Jaisiel Meléndez、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00781-6

  日期：2003.7

  powder and a catalytic amount of naphthalene (2.5%) in the presence of a carbonyl compound (E1=R1R2CO) in THF at −78 to 0°C, followed by the addition of an epoxide [E2=R3R4C(O)CHR5] at 0 to 20°C leads, after hydrolysis, to the expected methylidenic diols. These diols when subjected to successive hydroboration–oxidation and further oxidation, spontaneous cyclization occurs to furnish a series of differently

  2-氯甲基-3-（2-甲氧基乙氧基）丙烯与过量的锂粉和催化量的萘（2.5％）在羰基化合物（E 1 = R 1 R 2 CO）存在下于THF中反应在-78至0℃下，在水解后，在0至20℃下添加环氧化物[E 2＝ R 3 R 4 C（O）CHR 5 ]，得到预期的亚甲基二醇。这些二醇经过连续的硼氢化-氧化和进一步的氧化后，会发生自发环化，从而提供一系列不同取代的全氢呋喃[2,3- b ]吡喃。
• Substituted perhydrofuropyrans: easy preparation from 2-chloromethyl-3-(2-methoxyethoxy)propene through 3-methylene-1,6-diols
  作者：Emilio Lorenzo、Francisco Alonso、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00009-5

  日期：2000.3

  The reaction of 2-chloromethyl-3-(2-methoxyethoxy)prop-1-ene (1) with an excess of lithium powder and a catalytic amount of naphthalene (2.5%) in the presence of a carbonyl compound (E-1 =R-1 (RCO)-C-2) in THF at -78 to 0 degrees C, followed by treatment with an epoxide [E-2=(RRC)-R-3-C-4(O)CHR5] at 0 to 20 degrees C leads, after hydrolysis, to the expected unsaturated diols 2. When some compounds 2 (2e-h) are successively hydroborated (BH3 . THF) and oxidised (33% H2O2 and then PCC), the expected perhydrofuropyrans 3e-h are isolated directly. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Straightforward synthesis of 1,7-dioxaspiro[4.4]nonanes
  作者：Francisco Alonso、Jaisiel Meléndez、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.094

  日期：2004.2

  The reaction of 2-chloromethyl-3-(2-methoxyethoxy)prop- I -ene with an excess of lithium powder and a catalytic amount of naphthalene (2.5%) in the presence of a carbonyl compound (E-1 = (RRCO)-R-1-C-2) in THF at -78 to 0degreesC, followed by the addition of an epoxide [E-2 = (RR4)-R-3 C(O)CHR5] at 0 to 20degreesC leads, after hydrolysis, to the expected methylidenic diols. These diols, in the presence of iodine and silver(l) oxide in dioxane-water, undergo double intramolecular iodoetherification to give the corresponding 1,7-dioxaspiro[4.4]nonanes, which in addition can be easily oxidised to a variety of 1,7-dioxaspiro[4.4]nonan-6-ones. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.