2,2,4-trimethyl-2H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one | 90330-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2,2,4-trimethyl-2H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one
• 英文别名: 2,2,4-Trimethyl-2H-pyrano[3,2-c]chromen-5-on；2,2,4-Trimethyl-2H,5H-pyrano[3,2-c][1]benzopyran-5-one；2,2,4-trimethylpyrano[3,2-c]chromen-5-one
• CAS: 90330-89-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: VWECSCQVQXTNKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 4-甲基-3戊烯-2-酮 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TALAPATRA, SUNIL, K.;CHAKRABARTI, RAMAPRASAD;MUKHOPADHYAY, PRADYOT, K.;DA+, HETEROCYCLES, 1984, 22, N 3, 519-526

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dynamic Study of Cyclic-Open Tautomerism in a Warfarin Analog
  作者：Edward Danielyan、Maayan Zuniga、Khoi Hoang、David H. Magers、Daniel A. Osborne、Edward J. Valente

  DOI：10.1007/s10870-023-00984-2

  日期：2023.12

  the coumarin carboxy oxygen, apparently favors rotamers that bring the side-chain ketone into proximity with the coumarin enolic hydroxy. The less-polar by-product of the Michael addition has been characterized by spectroscopy and crystallography as 2,2,4-trimethyl[2H,5H]pyrano[3,2-c][1]benzopyran-5-one. Computations on the alkyl warfarin analog 2-hydroxy-2,4-dimethyl-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]

  4-羟基香豆素与异丙叉丙酮（华法林的类似物）迈克尔加成的极性更强的产物，结晶为外消旋环状香豆素半缩酮 2-羟基-2,4,4-三甲基-3,4-二氢-2 H ,5 H-吡喃并[3,2-c][1]苯并吡喃-5-酮。晶体出现在单斜晶系，空间群P 2(1)/ n，a 6.6655(4)Å，b 12.9450(7)Å，c 14.5809(7)Å，β 97.909(5)°，Z = 4。在核磁共振（400 MHz）溶液中，对映体香豆素半缩酮之间通过未观察到的中间开放互变异构体存在动态平衡。非对映体亚甲基和甲基 H 在非极性溶剂（乙酸和氯仿）中交换缓慢，在极性非质子溶剂（丙酮和二甲亚砜）中交换速度要快得多。在甲醇中，动态行为在 288-310 K 的慢交换区域开始，在 310.5 K 处信号聚结，然后是快速交换行为。发现环-开-环（外消旋化）的障碍为 ΔG ‡  = + 63(1) kJ/mol（在 CD 3
• Studies on 4-Hydroxycoumarins. V. The Condensation of α,β-Unsaturated Ketones with 4-Hydroxycoumarin¹
  作者：Miyoshi Ikawa、Mark Arnold Stahmann、Karl Paul Link

  DOI：10.1021/ja01234a019

  日期：1944.6
• Talapatra, Sunil K.; Chakrabarti, Ramaprasad; Mukhopadhyay, Pradyot K., Heterocycles, 1984, vol. 22, # 3, p. 519 - 526
  作者：Talapatra, Sunil K.、Chakrabarti, Ramaprasad、Mukhopadhyay, Pradyot K.、Das, Prabir K.、Talapatra, Bani

  DOI：——

  日期：——
• TALAPATRA, SUNIL, K.;CHAKRABARTI, RAMAPRASAD;MUKHOPADHYAY, PRADYOT, K.;DA+, HETEROCYCLES, 1984, 22, N 3, 519-526
  作者：TALAPATRA, SUNIL, K.、CHAKRABARTI, RAMAPRASAD、MUKHOPADHYAY, PRADYOT, K.、DA+

  DOI：——

  日期：——