N-methyl-α-chloroacetohydroxamic acid | 7339-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-α-chloroacetohydroxamic acid
• 英文别名: 2-Chloro-N-hydroxy-N-methylacetamide
• CAS: 7339-98-2
• 化学式: C₃H₆ClNO₂
• mdl: MFCD19232319
• 分子量: 123.539
• InChiKey: YSUANZKMCKRAGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-α-chloroacetohydroxamic acid 、 Phosphonic acid, (mercaptophenylmethyl)-, diethyl ester 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diethyl (((2-hydroxy(methyl)amino)-2-oxoethyl)thio(phenyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  磷霉素的新型反向硫杂类似物：合成和抗疟原虫活性。

  摘要：

  磷酰胺的硫杂类似物是恶性疟原虫的非甲羟戊酸类异戊二烯生物合成酶1-脱氧-d-木酮糖5-磷酸还原异构酶（IspC，Dxr）的有效抑制剂。几种新的硫醚在低纳摩尔范围内显示出抗血浆体外活性，而对HeLa细胞没有明显的细胞毒性作用。典型代表的（S）-（+）-对映异构体在连续培养中选择性抑制IspC和恶性疟原虫的生长。该抑制剂在pH 7.6和室温下稳定，在长达两天的时间里在这些条件下均未观察到外消旋作用。所选硫醚氧化为砜会降低抗疟原虫活性以及对大肠杆菌，结核分枝杆菌和恶性疟原虫IspC直系同源物的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.058
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺盐酸盐 、 氯乙酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 N-methyl-α-chloroacetohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新的铁（III）离子螯合配体：合成，溶液化学和电化学

  摘要：

  一种新的环状二氨基二异羟肟酸配体哌嗪-1,4-双（N-甲基乙酰氧肟酸）（H 2 L 2）与天然存在的铁载体菱铁杜鹃酸（H 2 L 1）具有合理的相似性。两步过程。已证明具有生物活性的该配体形成非常稳定的络合物[Fe 2 L 2 3 ]。配位体及其铁和铜配合物已通过电位和分光光度技术进行了表征。在配合物的电子转移机理进行了研究伏安方法，以及铁的解离动力学（II还研究了可能在该铁载体类似物的生物学活性中至关重要的复合物。

  DOI：

  10.1039/dt9930000927

文献信息

• Anionic Hetero[3,3] and [3,5] Rearrangements of Hydroxylamine Derivatives Accompanied with N-O Bond Cleavage
  作者：Yasuyuki Endo、Takuya Uchida、Shoji Hizatate、Koichi Shudo

  DOI：10.1055/s-1994-25645

  日期：——

  Aromatic and aliphatic N,O-divinylhydroxylamine systems generated in situ from hydroxylamine derivatives smoothly undergo [3,3] rearrangement. The base-catalyzed formation and rearrangement of enolates or dienolates of N-aryl-O-acylhydroxylamines, N,O- diacylhydroxylamines and N-acylhydroxylamine-O-carbamates result in C-C or C-N bond formation with cleavage of the N -O bond.

  由羟胺衍生物就地生成的芳香族和脂肪族N,O-双乙烯基羟胺体系能顺利进行[3,3]重排反应。碱催化形成的烯醇盐或双烯醇盐的N-芳基-O-酰基羟胺、N,O-双酰基羟胺和N-酰基羟胺-O-氨基甲酸酯，能够在N-O键断裂的同时形成C-C或C-N键。
• A new iron(<scp>III</scp>) ion sequestering ligand: synthesis, solution chemistry and electrochemistry
  作者：M. Amélia Santos、M. Alexandra Esteves、M. Cândida T. Vaz、M. L. S. Simões Gonçalves

  DOI：10.1039/dt9930000927

  日期：——

  A new cyclic diaminodihydroxamic ligand, piperazine-1,4-bis(N-methylacetohydroxamic acid)(H2L2), presenting a reasonable analogy with the naturally occurring siderophore rhodotorulic acid (H2L1), has been prepared through an easy two-step process. This ligand, which has proved to be biologically active, forms a very stable complex [Fe2L23]. The ligand and its iron and copper complexes have been characterized

  一种新的环状二氨基二异羟肟酸配体哌嗪-1,4-双（N-甲基乙酰氧肟酸）（H 2 L 2）与天然存在的铁载体菱铁杜鹃酸（H 2 L 1）具有合理的相似性。两步过程。已证明具有生物活性的该配体形成非常稳定的络合物[Fe 2 L 2 3 ]。配位体及其铁和铜配合物已通过电位和分光光度技术进行了表征。在配合物的电子转移机理进行了研究伏安方法，以及铁的解离动力学（II还研究了可能在该铁载体类似物的生物学活性中至关重要的复合物。
• Generation of N-acyl iminium ions from ionization-rearrangement reactions of N-triflyloxy amides
  作者：Robert V. Hoffman、Naresh K. Nayyar、Jean M. Shankweiler、Bruce W. Klinekole

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76872-9

  日期：1994.5

  N-Triflyloxy amides undergo ionization in refluxing isopropanol to give N-acyliminium ions which can be trapped by addition of allyltrimethylsilane to the reaction mixture. Alternatively they can be converted to N-(isopropoxy)alkyl amides and then back to N-acyliminium ions under a variety of conditions.
• Exner,O.; Simon,W., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1965, vol. 30, p. 4078 - 4094
  作者：Exner,O.、Simon,W.

  DOI：——

  日期：——
• IspC as Target for Antiinfective Drug Discovery: Synthesis, Enantiomeric Separation, and Structural Biology of Fosmidomycin Thia Isosters
  作者：Andrea Kunfermann、Claudia Lienau、Boris Illarionov、Jana Held、Tobias Gräwert、Christoph T. Behrendt、Philipp Werner、Saskia Hähn、Wolfgang Eisenreich、Ulrich Riederer、Benjamin Mordmüller、Adelbert Bacher、Markus Fischer、Michael Groll、Thomas Kurz

  DOI：10.1021/jm4012559

  日期：2013.10.24

  The emergence and spread of multidrug-resistant pathogens are widely believed to endanger human health. New drug targets and lead compounds exempt from cross-resistance with existing drugs are urgently needed. We report on the synthesis and properties of "reverse" thia analogs of fosmidomycin, which inhibit the first committed enzyme of a metabolic pathway that is essential for the causative agents of tuberculosis and malaria but is absent in the human host. Notably, IspC displays a high level of enantioselectivity for an α-substituted fosmidomycin derivative.