(Z)-(2S,3R)-3-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-2-methyl-5-nonenedioic acid 9-ethyl ester | 922493-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-(2S,3R)-3-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-2-methyl-5-nonenedioic acid 9-ethyl ester
• 英文别名: (2S,3R)-(Z)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-9-ethoxy-2-methyl-9-oxonon-5-enoic acid；(Z,2S,3R)-9-ethoxy-2-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-9-oxonon-5-enoic acid
• CAS: 922493-54-7
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₆
• 分子量: 343.42
• InChiKey: BNZKXQOGUDZDCJ-YMVSPQSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2S,3R)-3-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-2-methyl-5-nonenedioic acid 9-ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 azumamide E
  参考文献：
  名称：

  全合成a酰胺A和E.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602033
• 作为产物：
  描述：

  [3-(乙氧羰基)丙基]三苯基溴化膦 在 吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 氢氟酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-(2S,3R)-3-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-2-methyl-5-nonenedioic acid 9-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成a酰胺A和E.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602033

文献信息

• Total Synthesis and Full Histone Deacetylase Inhibitory Profiling of Azumamides A–E as Well as β²- <i>epi</i>-Azumamide E and β³-<i>epi</i>-Azumamide E
  作者：Jesper S. Villadsen、Helle M. Stephansen、Alex R. Maolanon、Pernille Harris、Christian A. Olsen

  DOI：10.1021/jm4008449

  日期：2013.8.22

  tetrapeptide HDAC inhibitors, the azumamides, by a concise route in which the key step in preparation of the noncanonical disubstituted β-amino acid building block was an Ellman-type Mannich reaction. By tweaking the reaction conditions during this transformation, we gained access to the natural products as well as two epimeric homologues. Thus, the first total syntheses of azumamides B–D corroborated the originally

  环状四肽和十肽天然产物由于其作为组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂的有效活性，已被证明可用作生物探针和候选药物。在这里，我们通过一种简明的方法介绍了一类环状四肽HDAC抑制剂，azumamides的合成，其中制备非规范的双取代β-氨基酸构件的关键步骤是Ellman型曼尼希反应。通过调整转化过程中的反应条件，我们获得了天然产物以及两个差向异构体的同源物。因此，氮酰胺类化合物B–D的第一个总合成证实了最初分配的结构，并且合成工作使得对氮酰胺类化合物A–E的整个选择的HDAC抑制特性进行了首次完整的分析。
• Total Synthesis of Azumamides A and E
  作者：Irene Izzo、Nakia Maulucci、Giuseppe Bifulco、Francesco De Riccardis

  DOI：10.1002/anie.200602033

  日期：2006.11.20