(2S,3R)-1,4-Bis-benzyloxy-2-((1R,4R,5R,6S)-6-benzyloxy-1-ethyl-5-hydroxy-2,7-dioxa-bicyclo[2.2.1]hept-4-yl)-butane-2,3-diol | 185757-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-1,4-Bis-benzyloxy-2-((1R,4R,5R,6S)-6-benzyloxy-1-ethyl-5-hydroxy-2,7-dioxa-bicyclo[2.2.1]hept-4-yl)-butane-2,3-diol
• CAS: 185757-76-0
• 化学式: C₃₂H₃₈O₈
• 分子量: 550.649
• InChiKey: VBOVMNSVRVWOJL-NIEMXSESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  106.84
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1,4-Bis-benzyloxy-2-((1R,4R,5R,6S)-6-benzyloxy-1-ethyl-5-hydroxy-2,7-dioxa-bicyclo[2.2.1]hept-4-yl)-butane-2,3-diol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(1S,2R,3R,4S,5S,7R)-4-Benzyloxy-1,7-bis-benzyloxymethyl-5-ethyl-2-hydroxymethyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  查拉果酸合成的研究：新型环氧化物环化方法形成双环缩醛核心

  摘要：

  描述了基于环氧化物环化反应4→3对zaragozic酸的双环缩醛核心1进行的模型研究。环氧化合物14提供所需的双环缩醛骨架16，而环氧化合物27穿过28通向异构体的缩醛30。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02083-7
• 作为产物：
  描述：

  在 叔丁基过氧化氢 、 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 锂硼氢 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 氟化氢吡啶 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 63.33h， 生成 (2S,3R)-1,4-Bis-benzyloxy-2-((1R,4R,5R,6S)-6-benzyloxy-1-ethyl-5-hydroxy-2,7-dioxa-bicyclo[2.2.1]hept-4-yl)-butane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  查拉果酸合成的研究：新型环氧化物环化方法形成双环缩醛核心

  摘要：

  描述了基于环氧化物环化反应4→3对zaragozic酸的双环缩醛核心1进行的模型研究。环氧化合物14提供所需的双环缩醛骨架16，而环氧化合物27穿过28通向异构体的缩醛30。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02083-7