1-(3'-isopropyl[1,1'-biphenyl]-2-yl)-2,2-dimethyl-1-propanone | 916888-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3'-isopropyl[1,1'-biphenyl]-2-yl)-2,2-dimethyl-1-propanone
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-1-[2-(3-propan-2-ylphenyl)phenyl]propan-1-one
• CAS: 916888-10-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O
• 分子量: 280.41
• InChiKey: GBASYQDTRYCHLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-isopropyl[1,1'-biphenyl]-2-yl)-2,2-dimethyl-1-propanone 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[1-(tert-butyl)vinyl]-3'-isopropyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  邻酰基和邻乙烯基联苯中受限旋转的意外立体动力学后果

  摘要：

  出乎意料的是，发现被“小的” HC O和HC CH 2基团（分别为10.0和8.4 kcal mol -1）邻位取代的联苯衍生物的芳基-芳基旋转势垒比被OH邻位取代的联苯中观察到的更大。 “大” t -BuC O和t -BuC CH 2基团（分别为6.7和6.9 kcal mol -1）。

  DOI：

  10.1021/jo0613131
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-2,2-dimethylpropan-1-one 、 3-异丙基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 1-(3'-isopropyl[1,1'-biphenyl]-2-yl)-2,2-dimethyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  邻酰基和邻乙烯基联苯中受限旋转的意外立体动力学后果

  摘要：

  出乎意料的是，发现被“小的” HC O和HC CH 2基团（分别为10.0和8.4 kcal mol -1）邻位取代的联苯衍生物的芳基-芳基旋转势垒比被OH邻位取代的联苯中观察到的更大。 “大” t -BuC O和t -BuC CH 2基团（分别为6.7和6.9 kcal mol -1）。

  DOI：

  10.1021/jo0613131

文献信息

• Unexpected Stereodynamic Consequences of the Restricted Rotations in <i>ortho</i>-Acyl- and <i>ortho</i>-Vinyl Biphenyls
  作者：Lodovico Lunazzi、Andrea Mazzanti、Mirko Minzoni

  DOI：10.1021/jo0613131

  日期：2006.12.1

  Surprisingly, the aryl−aryl rotation barriers of biphenyl derivatives ortho-substituted by the “small” HCO and HCCH2 groups (10.0 and 8.4 kcal mol-1, respectively) were found greater than those observed in biphenyls ortho-substituted by the “large” t-BuCO and t-BuCCH2 groups (6.7 and 6.9 kcal mol-1, respectively).

  出乎意料的是，发现被“小的” HC O和HC CH 2基团（分别为10.0和8.4 kcal mol -1）邻位取代的联苯衍生物的芳基-芳基旋转势垒比被OH邻位取代的联苯中观察到的更大。 “大” t -BuC O和t -BuC CH 2基团（分别为6.7和6.9 kcal mol -1）。