3-O-acetyl-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-C-cyano-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose | 136904-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-acetyl-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-C-cyano-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6R,6aR)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-cyano-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] acetate
• CAS: 136904-59-1
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₆Si
• 分子量: 371.506
• InChiKey: PXXURSLTHJHISY-UMPJEAMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  87.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranos-3-ulose 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-O-acetyl-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-C-cyano-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  新型醛醇型环缩合的立体特异性合成支链糖

  摘要：

  摘要报道了制备具有高度官能化的C-支链的支链糖的方法。呋喃并-3-ulose，吡喃并-3-ulose或吡喃并-2-ulose与氰化钠反应，然后将相应的氰醇甲磺酸化，得到α-甲磺酰腈，在用碱处理后，进行了醛醇型环缩合反应生成呋喃糖- 3-螺-，吡喃糖-3-螺-和吡喃糖-2-螺-5'-（（4'-氨基-1'，2'-草硫醇-2'，2'-二氧化物）衍生物。用甲醇甲醇钠处理呋喃糖-3-螺衍生物，得到具有与起始氰醇相同构型的C-[（（E）-1-氨基-2-（甲氧基磺酰基）乙烯基]支链糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84176-s