N-BOC-2-cyclohexylethylamine | 169512-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-BOC-2-cyclohexylethylamine
• 英文别名: tert-butyl N-(2-cyclohexylethyl)carbamate
• CAS: 169512-87-2
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₂
• 分子量: 227.347
• InChiKey: AYWBUQNFKIKWAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-BOC-2-cyclohexylethylamine 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(2-cyclohexylethyl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基磺酰基分子伴侣的三氢原子转移对胺进行 γ C–H 官能化

  摘要：

  已经开发出一种选择性的远程去饱和方法，可以从脂肪族前体中快速获得高烯丙基胺。该策略采用三氢原子转移 (HAT) 级联，包括 (i) 钴催化金属 HAT (MHAT)、(ii) 碳到碳 1,6-HAT 和 (iii) Co-H 再生通过 MHAT。一类新型磺酰基分子伴侣（快速访问和直接远程自由基反应）能够实现多种胺、氨基酸和肽的远程去饱和，具有出色的位点、化学和区域选择性。该级联中关键的 C 到 C HAT 步骤经过计算设计，以满足热力学（键合强度）和动力学（极性）要求，并通过区域选择性、异构化和竞争实验对其进行了探讨。我们还中断了这种自由基转移脱氢，以实现 γ-选择性 C-Cl、C-CN 和 C-N 键的形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05266
• 作为产物：
  描述：

  N-(t-butoxycarbonyl)phenethylamine 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-BOC-2-cyclohexylethylamine
  参考文献：
  名称：

  Antithrombotic azacycloalkylalkanoyl peptides and pseudopeptides

  摘要：

  本发明涉及抑制血小板聚集和血栓形成的氮杂环烷基酰基肽和伪肽，因此在预防和治疗与疾病状态相关的血栓形成，如心肌梗死、中风、周围动脉疾病和弥散性血管内凝血等方面具有用途，以及用于在需要此类治疗的哺乳动物中预防或治疗血栓形成的方法，包括给予这些化合物的治疗有效量，以及包含这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  US05866685A1

文献信息

• Substituted Benzamide Compounds
  申请人：Reich Melanie

  公开号：US20120071461A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Substituted benzamide compounds corresponding to formula (I) in which R5, R6, R7, R8, a, b, c, d, t, D and X have defined meanings, a process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and a method of using such compounds to treat pain and other conditions mediated at least in part via the bradykinin 1 receptor.

  对应于式(I)的取代苯甲酰胺化合物，其中R5、R6、R7、R8、a、b、c、d、t、D和X具有定义的含义，其制备方法，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗疼痛和其他至少部分通过激肽酶1受体介导的疾病的方法。
• N-sulfonic acid poly(4-vinylpyridinium) chloride: an efficient and reusable solid acid catalyst in N-Boc protection of amines
  作者：Farhad Shirini、Nader Ghaffari Khaligh、Omid Goli Jolodar

  DOI：10.1007/s13738-012-0139-7

  日期：2013.4

  N-sulfonic acid poly(4-vinylpyridinium) chloride is easily prepared by the reaction of poly(4-vinylpyridine) with neat chlorosulfonic acid. This reagent can be used as an efficient catalyst for the N-Boc protection of amines at room temperature and neat conditions. This new method consistently has the advantages of excellent yields and short reaction times. Further, the catalyst can be reused and recovered for several times.

  N-磺酸聚(4-乙烯基吡啶)氯化物可以通过聚(4-乙烯基吡啶)与无水氯磺酸的反应轻松制备。该试剂可以作为高效催化剂，在室温和无水条件下对胺进行N-Boc保护。这种新方法始终具有优异的产率和短反应时间的优点。此外，该催化剂可以回收并重复使用多次。
• [EN] ANTITHROMBOTIC AZACYCLOALKYLALKANOYL PEPTIDES AND PSEUDOPEPTIDES<br/>[FR] PEPTIDES ET PSEUDOPEPTIDES A GROUPE AZACYCLOALKYLALCANOYLE AYANT DES PROPRIETES ANTITHROMBOTIQUES
  申请人：RHONE-POULENC RORER PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1995010295A1

  公开（公告）日：1995-04-20

  (EN) The present invention relates to azacycloalkylalkanoyl peptides and pseudopeptides which inhibit platelet aggregation and thrombus formation thereby being useful in the prevention and treatment of thrombosis associated with disease states such as myocardial infarction, stroke, peripheral arterial disease, and disseminated intravascular coagulation, to methods for the prevention or treatment of thrombosis in a mammal in need of such therapy comprising the administration of a therapeutically effective amount of such compounds, and to pharmaceutical compositions comprising such compounds.(FR) La présente invention concerne des peptides ou pseudopeptides à groupe azacycloalkylalcanoyle qui inhibent l'agrégation plaquettaire et la formation de thrombus, ce qui les rend utiles dans la prévention et le traitement de thromboses que l'on rencontre dans des états pathologiques tels que l'infarctus du myocarde, les accidents cérébrovasculaires, les maladies vasculaires périphériques, et la coagulation intravasculaire disséminée. L'invention concerne également des méthodes de prévention ou de traitement de thromboses chez des mammifères nécessitant une telle thérapie, consistant à d'administrer une dose appropriée de tels composés, ainsi que des compositions pharmaceutiques comprenant de tels composés.

  本发明涉及抑制血小板聚集和血栓形成的氮杂环烷基烷酰肽和假肽，因此可用于预防和治疗与疾病状态相关的血栓形成，如心肌梗死、中风、外周动脉疾病和弥漫性血管内凝血，以及用于治疗需要此类治疗的哺乳动物的预防或治疗血栓形成的方法，包括给予这些化合物的治疗有效量，以及包含这些化合物的制药组合物。
• FUNGICIDAL 4-SUBSTITUTED-3--1,2,4-OXADIZOL-5(4H)-ONE DERIVATIVES
  申请人：Braun Christoph

  公开号：US20140349848A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention provides fungicidal 4-substituted-3-phenyl[(heterocyclylmethoxy)imino]methyl}-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one derivatives of formula (I) wherein A represents a pyridyl or thiazole group and X1, Y1 to Y5 represent independently different substituents.

  本发明提供了式（I）的杀真菌4-取代-3- 苯基 [（杂环甲氧基）亚胺]甲基} -1,2,4-噁唑-5（4H）-酮衍生物，其中A代表吡啶基或噻唑基，X1，Y1至Y5分别代表不同的取代基。
• <i>N</i>‐Boc‐Protected α‐Amino Acids by 1,3‐Migratory Nitrene C(sp³)−H Insertion
  作者：Bing Zhou、Chen‐Xi Ye、Eric Meggers

  DOI：10.1002/ejoc.202300296

  日期：2023.7.8

  N‐Boc‐protected α‐amino acids are synthesized in two steps from linear or branched carboxylic acid feedstocks. In the first step, the carboxylic acid is coupled with tert‐butyl aminocarbonate (BocNHOH) to generate azanyl ester (acyloxycarbamate) RCO₂NHBoc. In the second step, this azanyl ester undergoes a stereocontrolled iron‐catalyzed 1,3‐nitrogen migration to generate the N‐Boc‐protected non‐racemic α‐amino acid. This straightforward protocol is applicable to the catalytic asymmetric synthesis of α‐monosubstituted α‐amino acids with aryl, alkenyl, and alkyl side chains. Furthermore, α,α‐disubstituted α‐amino acids are accessible in an enantioconvergent fashion from racemic carboxylic acids. The new method is also advantageous for the synthesis of α‐deuterated α‐amino acids. N‐Boc‐protected α‐amino acids synthesized using this two‐step protocol are ready‐to‐use building blocks.

  摘要N-叔丁氧羰基保护的α-氨基酸由线性或支链羧酸原料分两步合成。第一步，羧酸与氨基甲酸叔丁酯（BocNHOH）偶联生成偶氮酯（酰氧基氨基甲酸酯）RCO2NHBoc。在第二步中，该氮杂环戊烯酯经过立体控制的铁催化 1,3 氮迁移，生成 N-Boc 保护的非亲和 α-氨基酸。这种直接的方案适用于催化不对称合成带有芳基、烯基和烷基侧链的 α-单取代 α-氨基酸。此外，α,α-二取代的α-氨基酸可以从外消旋羧酸中以对映转化的方式获得。这种新方法还有利于合成α-氚代α-氨基酸。采用这种两步法合成的 N-Boc 保护的 α- 氨基酸是即用型构筑模块。