(2E,4E)-6-((2R,3S,6S,8S,9R)-9-butyl-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-ethynyl-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-4-methylhexa-2,4-dien-1-ol | 1268240-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,4E)-6-((2R,3S,6S,8S,9R)-9-butyl-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-ethynyl-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-4-methylhexa-2,4-dien-1-ol
• CAS: 1268240-39-6
• 化学式: C₂₉H₅₀O₄Si
• 分子量: 490.799
• InChiKey: YTJJHMWTKOVLGJ-GUNXETHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.15
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-6-((2R,3S,6S,8S,9R)-9-butyl-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-ethynyl-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-4-methylhexa-2,4-dien-1-ol 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2E,4E)-6-[(2R,3S,6S,8S,9R)-9-Butyl-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-ethynyl-3-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl]-4-methyl-hexa-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Reveromycin A via a Hetero-Diels-Alder Approach

  摘要：

  (-)-reveromycin A的不对称全合成方法如下：首先通过Lewis酸催化的反向电子需求杂-Diels-Alder反应，接着进行氢硼化/氧化反应，高立体选择性地获得不稳定的[6,6]-螺内酯核心结构。通过不对称顺式醛醇反应确定C4-C5的立体化学结构，而利用Stille交叉偶联反应形成C21-C22键。通过高压酰化反应形成C18半琥珀酸酯，最后进行Wittig扩展和四丁基氟化铵的全保护基去保护，得到(-)-reveromycin A。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258308
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E,4E)-6-[(2S,3R,6S,8R,9S)-3-butyl-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethynyl-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-4-methylhexa-2,4-dienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,4E)-6-((2R,3S,6S,8S,9R)-9-butyl-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-ethynyl-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-4-methylhexa-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Reveromycin A via a Hetero-Diels-Alder Approach

  摘要：

  (-)-reveromycin A的不对称全合成方法如下：首先通过Lewis酸催化的反向电子需求杂-Diels-Alder反应，接着进行氢硼化/氧化反应，高立体选择性地获得不稳定的[6,6]-螺内酯核心结构。通过不对称顺式醛醇反应确定C4-C5的立体化学结构，而利用Stille交叉偶联反应形成C21-C22键。通过高压酰化反应形成C18半琥珀酸酯，最后进行Wittig扩展和四丁基氟化铵的全保护基去保护，得到(-)-reveromycin A。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258308