(1R,cis)-3-aminomethylcyclobutylmethanol | 171878-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,cis)-3-aminomethylcyclobutylmethanol
• 英文别名: (1R,cis)-3-aminomethyl-2,2-dimethylcyclobutylmethanol；[(1R,3S)-3-(aminomethyl)-2,2-dimethylcyclobutyl]methanol
• CAS: 171878-14-1
• 化学式: C₈H₁₇NO
• 分子量: 143.229
• InChiKey: LQICGXYUUAGGBL-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,cis)-3-aminomethylcyclobutylmethanol 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (+)-(1R,cis)-3-(6-chloro-9H-purin-9-yl)methyl-2,2-dimethylcyclobutylmethanol
  参考文献：
  名称：

  新型碳环核苷的抗肿瘤活性的设计，合成和评估。

  摘要：

  癌症是85岁以下男女死亡的主要原因。每年，有数百万人被诊断出患有癌症。但是，寻找新药是一项复杂，昂贵且非常耗时的任务。在过去的十年中，癌症研究界已开始解决计算机模拟建模方法，例如定量结构-活性关系（QSAR），作为靶向潜在抗癌药物的重要替代工具。通过在我们的实验室或其他地方合成的大量核苷数据集的汇编，并在相同的实验条件下在单细胞毒性测定中进行了测试，我们认识到了独特的机会来尝试建立预测性QSAR模型。从该数据集的一部分构建的2D分类模型的早期工作非常令人鼓舞。在这里，我们报告对分类模型的进一步详细评估，以标记源自各种3D分子表示形式的潜在抗癌活性。获得了将抗癌化合物与非活性化合物区分开的定量3D模型模型，该模型可以在如此庞大而多样的数据集中正确分类82％的化合物，其中只有5％的错误非活性成分和11％的错误活性成分。通过预先将其分类为活性/非活性抗癌化合物，可将此处开发的模型用于选择和设计一

  DOI：

  10.1002/minf.200900033
• 作为产物：
  描述：

  (1R,cis)-<3-(acetamidomethyl)-2,2-dimethylcyclobutyl>methyl acetate 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 以84%的产率得到(1R,cis)-3-aminomethylcyclobutylmethanol
  参考文献：
  名称：

  由α-pine烯合成环丁烷碳环核苷的前体

  摘要：

  由（-）-（1S）-制备（+）-（1R，顺式）-3-（氨基甲基）-2,2-二甲基环丁基甲醇（4），其是合成环丁醇-G类似物的有用前体。分五个步骤进行α-戊烯（5）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00600-d

文献信息

• Synthesis and Antiviral and Antineoplastic Activities of Some Novel Carbocyclic Guanosine Analogues with a Cyclobutane Ring.
  作者：Jose M BLANCO、Olga CAAMANO、Franco FERNANDEZ、Xerardo GARCIA-MERA、Antonio R HERGUETA、Carmen LOPEZ、Jose E RODRIGUEZ-BORGES、Jan BALZARINI、Eric De CLERCQ

  DOI：10.1248/cpb.47.1314

  日期：——

  Cyclobutyl nucleoside analogues containing guanine and 8-azaguanine (compounds 5-10) were prepared from (1R,cis)-3-aminomethyl-2,2-dimethylcyclobutylmethanol (1). All were evaluated as antiviral and antitumoral agents in a variety of assay systems. Compounds 6 and 7 showed a noteworthy activity against a respiratory syncytial virus and compound 10 was moderately active against vaccinia virus. Only

  由（1R，顺式）-3-氨基甲基-2，2-二甲基环丁基甲醇（1）制备含有鸟嘌呤和8-氮杂鸟嘌呤的环丁基核苷类似物（化合物5-10）。在各种测定系统中，所有这些均被评估为抗病毒药和抗肿瘤药。化合物6和7对呼吸道合胞病毒显示出显着活性，化合物10对牛痘病毒具有中等活性。仅化合物5显示出一定的细胞抑制活性。