tert-butyl 5-bromo-3-methyl-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1207340-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-bromo-3-methyl-2-oxoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 5-bromo-3-methyl-2-oxo-3H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1207340-15-5
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO₃
• 分子量: 326.19
• InChiKey: GEIPQOINCXAEMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二甲酸二异丙酯 、 tert-butyl 5-bromo-3-methyl-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 C₃₄H₂₀N₂Ni₂O₄ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 以92%的产率得到(S)-di-tert-butyl 1-(3-allyl-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-chloro-2-oxoindolin-3-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mouri, Shinsuke; Chen, Zhihua; Mitsunuma, Harunobu, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1255 - 1257

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴氧化吲哚 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-butyl 5-bromo-3-methyl-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  镁催化的亲电子三氟甲基化：易于进入氧化吲哚的全碳四元中心。

  摘要：

  报道了使用亲电子的高价碘试剂进行镁催化的3-取代的羟吲哚的直接三氟甲基化的第一个例子。该反应在空前温和的条件下进行，导致以高化学收率在羟吲哚中形成全碳四元中心，并显示出优异的官能团耐受性。除三氟甲基外，还可以引入其他具有相似功效水平的全氟烷基。机理研究与激进途径的参与是一致的。通过将其原位转化为有价值的有机氟构件，进一步说明了所获得产品的化学多功能性，从而使该协议可更广泛地应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201700851

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR RESTORING MUTANT p53 FUNCTION<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSÉS DESTINÉS À LA RESTAURATION D'UNE FONCTION DE MUTANTS DE P53
  申请人：PMV PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021262684A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  Mutations in oncogenes and tumor suppressors contribute to the development and progression of cancer. The present disclosure describes compounds and methods that restore DNA binding affinity of p53 mutants. The compounds of the present disclosure can bind to mutant p53 and restore the ability of the p53 mutant to bind DNA and activate downstream effectors involved in tumor suppression. The disclosed compounds can be used to reduce the progression of cancers that contain a p53 mutation.

  癌基因和肿瘤抑制基因的突变促成了癌症的发展和进展。本公开披露描述了一种恢复p53突变体DNA结合亲和力的化合物和方法。本公开披露的化合物可以结合突变型p53，并恢复p53突变体结合DNA并激活参与肿瘤抑制的下游效应子的能力。披露的化合物可用于减少含有p53突变的癌症的进展。
• Direct Access to N-Unprotected α- and/or β-Tetrasubstituted Amino Acid Esters via Direct Catalytic Mannich-Type Reactions Using N-Unprotected Trifluoromethyl Ketimines
  作者：Masanao Sawa、Kazuhiro Morisaki、Yuta Kondo、Hiroyuki Morimoto、Takashi Ohshima

  DOI：10.1002/chem.201703516

  日期：2017.12.1

  bond‐forming reactions using Mannich‐type reactions as a model case. We demonstrate that Lewis acid catalysis was effective for promoting reactions with various N‐unprotected trifluoromethyl ketimines, and thiourea organocatalysis was effective for promoting highly enantioselective reactions with various carbonyl nucleophiles, providing direct access to various N‐unprotected α‐ and/or β‐tetrasubstituted

  在N-未保护的酮亚胺中直接催化C-C键形成的加成是合成N-未保护的四取代胺的一种有效而直接的方法，它消除了先前的保护/脱保护步骤，并使产物易于转化。尽管有其优点，但N保护基的酮亚胺在C键形成反应中有困难，与N保护基相比，仅报道了有限数量的反应和底物。在此我们报道，使用曼尼希型反应作为模型案例，N-未保护的三氟甲基酮亚胺对C-C键形成反应有效。我们证明了路易斯酸催化可有效地促进与各种N-未保护的三氟甲基酮亚胺的反应，硫脲有机催化可有效促进与各种羰基亲核试剂的高度对映选择性反应，可直接获得各种N-未保护的α-和/或β-四取代的氨基酸酯。此外，首次以高度对映和非对映选择性的方式直接构建了邻位四取代手性碳立体中心。这些结果证明了N-未保护的酮亚胺作为适用于许多其他加成反应的底物的潜力。