2-甲基-4-(四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1H-吲哚 | 955979-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-4-(四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1H-吲哚
• 英文名称: 2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 2-methyl-4-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole
• CAS: 955979-22-3
• 化学式: C₁₅H₂₀BNO₂
• 分子量: 257.14
• InChiKey: VJBYXNVNDPTRMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-(四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1H-吲哚 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 4-[7-bromo-4-(2-methyl-1H-indol-4-yl)thieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  FUSED PYRIMIDINE COMPOUND, INTERMEDIATE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND COMPOSITION AND APPLICATION THEREOF

  摘要：

  揭示了一种融合嘧啶化合物，其中间体，制备方法以及其组成和应用。本发明提供了一种如式I所示的融合嘧啶化合物，该化合物的药用可接受盐，水合物，溶剂合物，以及光学异构体或前药。本发明还提供了应用式I所示的融合嘧啶化合物，药用可接受盐，水合物，溶剂合物，以及该化合物的光学异构体或前药在制备用于治疗和/或预防激酶相关疾病的药物中。本发明的融合嘧啶化合物I是一种高效的PI3激酶抑制剂，可用于制备用于预防和/或治疗细胞增殖性疾病，如癌症，感染，炎症和自身免疫疾病的药物。

  公开号：

  US20160214994A1
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到2-甲基-4-(四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  醋酸铋作为二重和三重氮杂吲哚序列原硼烷脱硼的催化剂

  摘要：

  乙酸铋（III）是一种安全，廉价且选择性的顺序原硼酸脱氢促进剂，当与Ir催化的硼化反应结合使用时，可以接触到各种硼化的吲哚。通过选择性地将6-氟吲哚转化为在4-，5-，7-，2,7-，4,7-， 3,5-和2,4,7-位和舒马曲坦的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00356

文献信息

• [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE
  申请人：KARUS THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2017029521A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The invention relates to a compound of formula I: (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof and/or stereoisomers thereof. The compounds of the invention are useful in therapy.

  这项发明涉及到式I的化合物：(I)或其药学上可接受的盐和/或立体异构体。该发明的化合物在治疗中是有用的。
• Discovery of Novel PI3-Kinase δ Specific Inhibitors for the Treatment of Rheumatoid Arthritis: Taming CYP3A4 Time-Dependent Inhibition
  作者：Brian S. Safina、Stewart Baker、Matt Baumgardner、Paul M. Blaney、Bryan K. Chan、Yung-Hsiang Chen、Matthew W. Cartwright、Georgette Castanedo、Christine Chabot、Arnaud J. Cheguillaume、Paul Goldsmith、David M. Goldstein、Bindu Goyal、Timothy Hancox、Raj K. Handa、Pravin S Iyer、Jasmit Kaur、Rama Kondru、Jane R. Kenny、Sussie L. Krintel、Jun Li、John Lesnick、Matthew C. Lucas、Cristina Lewis、Sophie Mukadam、Jeremy Murray、Alan J. Nadin、Jim Nonomiya、Fernando Padilla、Wylie S. Palmer、Jodie Pang、Neil Pegg、Steve Price、Karin Reif、Laurent Salphati、Pascal A. Savy、Eileen M. Seward、Stephen Shuttleworth、Sukhjit Sohal、Zachary K. Sweeney、Suzanne Tay、Parcharee Tivitmahaisoon、Bohdan Waszkowycz、Binqing Wei、Qin Yue、Chenghong Zhang、Daniel P. Sutherlin

  DOI：10.1021/jm3003747

  日期：2012.6.28

  PI3K delta is a lipid kinase and a member of a larger family of enzymes, PI3K class IA(alpha, beta, delta) and IB (gamma), which catalyze the phosphorylation of PIP2 to PIP3. PI3K delta is mainly expressed in leukocytes, where it plays a critical, nonredundant role in B cell receptor mediated signaling and provides an attractive opportunity to treat diseases where B cell activity is essential, e.g., rheumatoid arthritis. We report the discovery of novel, potent, and selective PI3K delta inhibitors and describe a structural hypothesis for isoform (alpha, beta, gamma) selectivity gained from interactions in the affinity pocket. The critical component of our initial pharmacophore for isoform selectivity was strongly associated with CYP3A4 time-dependent inhibition (TDI). We describe a variety of strategies and methods for monitoring and attenuating TDI. Ultimately, a structure-based design approach was employed to identify a suitable structural replacement for further optimization.
• FUSED PYRIMIDINE COMPOUND, INTERMEDIATE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND COMPOSITION AND APPLICATION THEREOF
  申请人：SHANGHAI YINGLI PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：US20160214994A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  Disclosed are a fused pyrimidine compound, an intermediate, a preparation method therefor, and a composition and an application thereof. The present invention provides a fused pyrimidine compound shown in formula I, pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, and an optical isomer or prodrug of the compound. The present invention further provides applications of the fused pyrimidine compound shown in formula I, the pharmaceutically acceptable salt, the hydrate, solvate, and the optical isomer or the prodrug of the compound in the preparing drugs for curing and/or preventing a kinase-related disease. The fused pyrimidine compound I of the present invention is an efficient PI3 kinase depressor, and can be used to prepare drugs for preventing and/or curing cell-proliferation diseases such as cancer, infection, inflammation, and an autoimmune disease.

  揭示了一种融合嘧啶化合物，其中间体，制备方法以及其组成和应用。本发明提供了一种如式I所示的融合嘧啶化合物，该化合物的药用可接受盐，水合物，溶剂合物，以及光学异构体或前药。本发明还提供了应用式I所示的融合嘧啶化合物，药用可接受盐，水合物，溶剂合物，以及该化合物的光学异构体或前药在制备用于治疗和/或预防激酶相关疾病的药物中。本发明的融合嘧啶化合物I是一种高效的PI3激酶抑制剂，可用于制备用于预防和/或治疗细胞增殖性疾病，如癌症，感染，炎症和自身免疫疾病的药物。
• Bismuth Acetate as a Catalyst for the Sequential Protodeboronation of Di- and Triborylated Indoles
  作者：Fangyi Shen、Sriram Tyagarajan、Damith Perera、Shane W. Krska、Peter E. Maligres、Milton R. Smith、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00356

  日期：2016.4.1

  Bismuth(III) acetate is a safe, inexpensive, and selective facilitator of sequential protodeboronations, which when used in conjunction with Ir-catalyzed borylations allows access to a diversity of borylated indoles. The versatility of combining Ir-catalyzed borylations with Bi(III)-catalyzed protodeboronation is demonstrated by selectively converting 6-fluoroindole into products with Bpin groups at

  乙酸铋（III）是一种安全，廉价且选择性的顺序原硼酸脱氢促进剂，当与Ir催化的硼化反应结合使用时，可以接触到各种硼化的吲哚。通过选择性地将6-氟吲哚转化为在4-，5-，7-，2,7-，4,7-， 3,5-和2,4,7-位和舒马曲坦的后期功能化。