(3E)-1-benzyl-3-benzylidene-5-chloroindol-2-one | 1338382-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3E)-1-benzyl-3-benzylidene-5-chloroindol-2-one
• CAS: 1338382-65-2
• 化学式: C₂₂H₁₆ClNO
• 分子量: 345.828
• InChiKey: QGAYTRRHTOSWAI-DEDYPNTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-chloroisatin 、 苄基三苯基氯化膦 生成 (3E)-1-benzyl-3-benzylidene-5-chloroindol-2-one 、
  参考文献：
  名称：

  通过串联 Aza-Michael 引发的环闭合序列非对映选择性地获得三环和五环螺-γ-内酰胺-羟吲哚核心

  摘要：

  在此，我们提出了先前描述的 aza-Michael 引发的闭环 (MIRC) 过程的新发展，以访问螺吲哚核心。各种α-溴乙酰胺和亚甲基吲哚酮之间的关键螺环化步骤是有效的，并且可以耐受多种官能团。螺环化的产率和非对映选择性通常很高，并提供原始的螺[oxindole-3,3'-γ-内酰胺]衍生物。四种五环螺环吲哚的制备证明了这些新型结构单元用于制备更复杂的衍生物的效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100731

文献信息

• Diastereoselective Access to Tri- and Pentacyclic Spiro-γ-lactam-oxindole Cores through a Tandem Aza-Michael Initiated Ring Closure Sequence
  作者：Iyad Allous、Sébastien Comesse、Morgane Sanselme、Adam Daïch

  DOI：10.1002/ejoc.201100731

  日期：2011.9

  Herein, we present a new development of the previously described aza-Michael-initiated ring closure (MIRC) process to access spirooxindole cores. The key spiro-cyclization step between various α-bromoacetamides and methyleneindolinones was efficient and tolerant of a wide range of functional groups. Yields and diastereoselectivities for the spirocyclization were usually high and furnished original

  在此，我们提出了先前描述的 aza-Michael 引发的闭环 (MIRC) 过程的新发展，以访问螺吲哚核心。各种α-溴乙酰胺和亚甲基吲哚酮之间的关键螺环化步骤是有效的，并且可以耐受多种官能团。螺环化的产率和非对映选择性通常很高，并提供原始的螺[oxindole-3,3'-γ-内酰胺]衍生物。四种五环螺环吲哚的制备证明了这些新型结构单元用于制备更复杂的衍生物的效用。