Methanesulfonic acid (Z)-1-cyclooct-4-enyl)methy ester | 120780-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (Z)-1-cyclooct-4-enyl)methy ester
• 英文别名: [(4Z)-cyclooct-4-en-1-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 120780-76-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃S
• 分子量: 218.317
• InChiKey: UTTKDDMIRYXSPD-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (Z)-1-cyclooct-4-enyl)methy ester 在 三正丁基氢锡 、 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-methylcyclo-octene
  参考文献：
  名称：

  5-溴甲基环庚烯和-环辛烯的环化：双环[3.2.1]辛烷和双环[4.2.1]壬烷的新途径

  摘要：

  用氢化三丁基锡还原5-（溴甲基）环庚烯，得到双环[3.2.1]辛烷； [M + H] +。5-（溴甲基）环辛烯的类似还原得到双环[4.2.1]壬烷和一些双环[3.3.1]壬烷。环庚-4-烯基甲基自由基中间体以构型的快速平衡混合物形式存在，包括发生环化作用的轴向舟形。两个主要环化反应的速率约为 在25°C下10 5 s –1。将4-甲基环己酮的二甲基胺烯胺与丙烯醛缩合，随后用甲基碘和碱处理，得到6-甲基八氢-1-苯并吡喃-2-酮。

  DOI：

  10.1039/p19890000347
• 作为产物：
  描述：

  4-环辛烯-1-羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 Methanesulfonic acid (Z)-1-cyclooct-4-enyl)methy ester
  参考文献：
  名称：

  5-溴甲基环庚烯和-环辛烯的环化：双环[3.2.1]辛烷和双环[4.2.1]壬烷的新途径

  摘要：

  用氢化三丁基锡还原5-（溴甲基）环庚烯，得到双环[3.2.1]辛烷； [M + H] +。5-（溴甲基）环辛烯的类似还原得到双环[4.2.1]壬烷和一些双环[3.3.1]壬烷。环庚-4-烯基甲基自由基中间体以构型的快速平衡混合物形式存在，包括发生环化作用的轴向舟形。两个主要环化反应的速率约为 在25°C下10 5 s –1。将4-甲基环己酮的二甲基胺烯胺与丙烯醛缩合，随后用甲基碘和碱处理，得到6-甲基八氢-1-苯并吡喃-2-酮。

  DOI：

  10.1039/p19890000347