2,2-diethoxycarbonyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-1-oxide | 663169-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-diethoxycarbonyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-1-oxide
• 英文别名: DECPO；5,5-diethoxycarbonyl-1-pyrroline N-oxide；diethyl 1-oxido-3,4-dihydropyrrol-1-ium-2,2-dicarboxylate
• CAS: 663169-24-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₅
• 分子量: 229.233
• InChiKey: NEZUGIBGEKMAJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diethoxycarbonyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-1-oxide 在 二乙烯三胺五醋酸 、 xanthine oxidase 、 黄嘌呤 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过二酯-硝酮自旋捕集超氧化物。

  摘要：

  合成了N-[（1-氧吡啶吡啶-1-基-4-基）-亚甲基] -1,1-双（乙氧基羰基）乙胺N-氧化物（DEEPyON），并将其用作自旋捕集剂。通过这种新的自旋阱和其他两个二酯-硝酮检测过氧化物的动力学方面，即2,2-二乙氧基羰基-3,4-二氢-2H-吡咯-1-氧化物（DEPO）和N-亚苄基-1，通过确定捕获反应的速率常数和pH 7.2下自旋加合物衰减的速率常数，检查了1-双（乙氧基羰基）乙胺N-氧化物（DEEPN）。将获得的结果与类似的单酯-硝酮给出的结果进行比较，结果表明，在环状硝酮系列中存在第二个酯基时，自旋捕集和加合物衰变反应都更快，而线性二酯-硝酮的超氧化物捕集能力为被发现非常脆弱。从这项研究可以得出结论，当涉及到超氧化物检测时，DEPO和2-乙氧基羰基-2-甲基-3,4-二氢-2H-吡咯-1-氧化物（EMPO）表现优异。低于0.005 mol dm（-3），迄今为止，DEPO是唯一

  DOI：

  10.1039/b502836a
• 作为产物：
  描述：

  硝基丙二酸二乙酯 在 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2-diethoxycarbonyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of 5,5-diethoxycarbonyl-1-pyrroline N-oxide (DECPO). Application to superoxide radical trapping

  摘要：

  DECPO, a new analogue of EMPO was synthesized through a two-step synthetic pathway. Its structure and its application to trap superoxide were investigated. The ESR detection of the DECPO-OOH spin adduct is easy even at low concentration Of Superoxide. In comparison with DEPMPO, the trapping of superoxide with DECPO is faster and the detection of DECPO-OOH can be performed using a very low nitrone concentration (0.5 mM). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.098

文献信息

• Reactivity of Superoxide Radical Anion with Cyclic Nitrones:  Role of Intramolecular H-Bond and Electrostatic Effects
  作者：Frederick A. Villamena、Shijing Xia、John K. Merle、Robert Lauricella、Beatrice Tuccio、Christopher M. Hadad、Jay L. Zweier

  DOI：10.1021/ja0702622

  日期：2007.7.1

  kinetics were employed to predict the reactivity of functionalized spin traps with superoxide radical anion (O2*-). Functional groups provide versatility and can potentially improve spin-trap reactivity, adduct stability, and target specificity. The effect of functional group substitution at the C-5 position of pyrroline N-oxides on spin-trap reactivity toward O2*- was computationally rationalized at

  使用电子顺磁共振 (EPR) 光谱进行生物自由基检测的常用环状硝酮自旋陷阱存在局限性。由于缺乏系统和合理的设计方法，使用 EPR 光谱学设计用于生物自由基检测和识别的新自旋陷阱一直是一项重大挑战。在这项工作中，密度泛函理论 (DFT) 计算和停流动力学被用来预测功能化自旋陷阱与超氧自由基阴离子 (O2*-) 的反应性。官能团提供多功能性，并有可能提高自旋陷阱反应性、加合物稳定性和目标特异性。在 PCM/B3LYP/6-31+G(d,p)//B3LYP/6 计算上合理化了吡咯啉 N-氧化物 C-5 位置的官能团取代对 O2*- 的自旋陷阱反应性的影响-31G(d) 和 PCM/mPW1K/6-31+G(d,p) 理论水平。发现计算出的 O2*- 与模型硝酮反应的自由能和速率常数与使用停流和 EPR 光谱方法通过实验获得的速率常数相关。讨论了对 O2* 亲核性质的新见解 - 添加到硝酮以及 O2*