2-(N-benzyloxycarbonyl)-aminoethyl-7-O-acetyl-6-O-allyl-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)]-6,7-di-O-acetyl-2-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside | 1240564-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 2-(N-benzyloxycarbonyl)-aminoethyl-7-O-acetyl-6-O-allyl-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)]-6,7-di-O-acetyl-2-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
• CAS: 1240564-16-2
• 化学式: C₉₀H₉₀ClNO₂₉
• 分子量: 1685.15
• InChiKey: HSTUECTXZSOZHW-DAAANQLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.58
• 重原子数：
  121.0
• 可旋转键数：
  39.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  358.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  29.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-benzyloxycarbonyl)-aminoethyl-7-O-acetyl-6-O-allyl-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)]-6,7-di-O-acetyl-2-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到2-(N-benzyloxycarbonyl)-aminoethyl-7-O-acetyl-6-O-allyl-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)]-6,7-di-O-acetyl-2-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成对应于脑膜炎奈瑟氏球菌和流感嗜血杆菌的LPS核心结构的磷酸化3,4-支链三糖。

  摘要：

  2-（N-苄氧基羰基）氨基乙基7-O-乙酰基-6-O-烯丙基-2-O-苯甲酰基-4-O-苄基-3-O-氯乙酰基-1-甘油-α-d-manno-庚基吡喃糖基-（1-> 3）-[2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖基-（1-> 4）] -6,7-二-O-乙酰基-2已经合成了脑膜炎奈瑟氏球菌和流感嗜血杆菌的3，4-支化二庚糖苷三糖结构的具有间隔基的被保护的衍生物-O-苄基-1-甘油-α-d-甘露聚糖-吡喃果糖苷。所安装的保护基图案允许根据天然结构在第二个庚糖单元的3位和6位区域选择性引入磷酸乙醇胺残基。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.03.006
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧羰基氨基-1-乙醇 、 ethyl 7-O-acetyl-6-O-allyl-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)]-6,7-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-1-thio-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到2-(N-benzyloxycarbonyl)-aminoethyl-7-O-acetyl-6-O-allyl-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)]-6,7-di-O-acetyl-2-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成对应于脑膜炎奈瑟氏球菌和流感嗜血杆菌的LPS核心结构的磷酸化3,4-支链三糖。

  摘要：

  2-（N-苄氧基羰基）氨基乙基7-O-乙酰基-6-O-烯丙基-2-O-苯甲酰基-4-O-苄基-3-O-氯乙酰基-1-甘油-α-d-manno-庚基吡喃糖基-（1-> 3）-[2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖基-（1-> 4）] -6,7-二-O-乙酰基-2已经合成了脑膜炎奈瑟氏球菌和流感嗜血杆菌的3，4-支化二庚糖苷三糖结构的具有间隔基的被保护的衍生物-O-苄基-1-甘油-α-d-甘露聚糖-吡喃果糖苷。所安装的保护基图案允许根据天然结构在第二个庚糖单元的3位和6位区域选择性引入磷酸乙醇胺残基。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.03.006