2-(4-bromo-benzyl)-cyclohexane-1,3-dione | 3154-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromo-benzyl)-cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-<4-Brom-benzyl>-cyclohexan-1,3-dion
• CAS: 3154-26-5
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₂
• 分子量: 281.149
• InChiKey: UHWLPKKWICGKQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192 °C
• 沸点：
  415.7±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromo-benzyl)-cyclohexane-1,3-dione 在 吡啶 、 甲酸 、 sodium azide 、 水 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  对称叠氮基1,3-己二酮的分子内Schmidt反应中的手性布朗斯台德酸促进的对映体选择性不对称化：氮杂季铵吡咯并氮杂骨架的不对称合成。

  摘要：

  首次开发了使用手性布朗斯台德酸通过不对称分子内Schmidt反应对2-取代2-叠氮丙基1,3-己二酮进行对映选择性脱对称。合成有趣的吡咯并ze庚因骨架，其氮杂季铵立体异构中心的ee高达59％（请参阅方案； R = H，烷基或芳基）。

  DOI：

  10.1002/asia.201100171
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 对溴苯甲醛 在 二氢吡啶 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-bromo-benzyl)-cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-二酮与苯乙烯苯甲酰化的对映选择性铜催化脱对称

  摘要：

  通过结合脱对称化策略和烯烃双官能化，实现了铜催化的苯乙烯和酮的分子内对映选择性和非对映选择性硼化偶联。该反应通过苯乙烯的初始对映选择性的硼基杯化进行，然后高选择性地直接添加到1，3-二酮中。具有三个手性碳中心（包括两个四取代的碳）的双环支架以优异的收率，非对映选择性和对映选择性产生。由于产物中官能团的多功能性，该催化串联反应对于进一步合成应用手性多环化合物具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02199

文献信息

• Organocatalytic Sequential One-Pot Double Cascade Asymmetric Synthesis of Wieland−Miescher Ketone Analogues from a Knoevenagel/Hydrogenation/Robinson Annulation Sequence:  Scope and Applications of Organocatalytic Biomimetic Reductions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Mamillapalli Kishor

  DOI：10.1021/jo070277i

  日期：2007.7.1

  practical and novel organocatalytic chemo- and enantioselective process for the cascade synthesis of highly substituted 2-alkyl-cyclohexane-1,3-diones and Wieland−Miescher (W−M) ketone analogs is presented via reductive alkylation as a key step. First time, we developed the one-step alkylation of dimedone and 1,3-cyclohexanedione with aldehydes and Hantzsch ester through an organocatalytic reductive alkylation

  通过还原烷基化，提出了一种实用且新颖的有机催化化学和对映选择性工艺，用于级联合成高度取代的2-烷基-环己烷-1,3-二酮和Wieland-Miescher（WM）酮类似物，这是关键步骤。首次，我们通过有机催化还原烷基化策略开发了二醛和1,3-环己二酮与醛和Hantzsch酯的一步烷基化。l的直接组合CH酸（二甲酮和1,3-环己烷二酮），醛，汉茨sch酯和甲基乙烯基酮的脯氨酸催化的级联Knoevenagel /加氢和级联的Robinson环氧化反应提供了高官能度的W-M酮类似物，并具有良好的收率。优异的对映选择性。许多还原性烷基化产物直接显示在药物化学中。
• Organocatalytic enantioselective desymmetrization of enal-tethered cyclohexane-1,3-diones
  作者：Lakshmi Revati Magham、Abdus Samad、Satish B. Thopate、Jagadeesh Babu Nanubolu、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1039/d4cc00487f

  日期：——

  Organocatalytic asymmetric desymmetrization of prochiral cyclohexane-1,3-diones has been demonstrated through the merging of iminium and enamine activation. The tandem annulation reaction proceeds through a sequential oxa-Michael addition/intramolecular aldol reaction/[1,3]-amino oxetane rearrangement pathway. Mechanistic study using an 18O-water experiment suggests oxetane rearrangement instead of

  前手性环己烷-1,3-二酮的有机催化不对称去对称作用已通过亚胺和烯胺活化的合并得到证实。串联成环反应通过连续的 oxa-Michael 加成/分子内羟醛反应/[1,3]-氨基氧杂环丁烷重排途径进行。使用18 O-水实验进行的机理研究表明氧杂环丁烷重排而不是直接脱水。没有观察到通过烷氧基消除形成其他竞争性 Rauhut-Currier 产物。