Methyl 2-(cinnamylideneamino)acetate | 213883-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(cinnamylideneamino)acetate
• 英文别名: methyl 2-(cinnamylideneamino)acetate
• CAS: 213883-19-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: YNHIDDDUSPWSKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(cinnamylideneamino)acetate 在 silver(I) acetate 、 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.34h， 生成 methyl (1S,2S,6R,7S,8R,9R,10R,11S,12R,16S)-8-[(R)-chloro(phenyl)methyl]-10-iodo-3,5,13,15-tetraoxo-4,9,14-triphenyl-4,14,17-triazapentacyclo[9.5.1.02,6.07,17.012,16]heptadecane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过连续的[2 + 3]环加成反应和6-Exo-Trig环化反应合成十氢吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚并嗪

  摘要：

  由甘氨酸甲酯和肉桂醛形成的亚甲亚基叶立德加到N-苯基马来酰亚胺上形成吡咯烷衍生物，进一步用肉桂醛和N-苯基马来酰亚胺处理得到第二个[2 + 3]环加成加合物，这是在3位带有两个苯乙烯基的吡咯烷嗪衍生物。 ，5位。将ICl加到吡咯嗪衍生物上导致苯乙烯基的6- exo- trig环化以形成环[3.2.2]嗪衍生物。该反应是高度立体选择性的，在三个步骤中提供11个手性碳。通过单晶X射线分析确定环[3.2.2]嗪衍生物的结构。

  DOI：

  10.1021/jo200601y
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 甘胺酸甲酯 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Methyl 2-(cinnamylideneamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过连续的[2 + 3]环加成反应和6-Exo-Trig环化反应合成十氢吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚并嗪

  摘要：

  由甘氨酸甲酯和肉桂醛形成的亚甲亚基叶立德加到N-苯基马来酰亚胺上形成吡咯烷衍生物，进一步用肉桂醛和N-苯基马来酰亚胺处理得到第二个[2 + 3]环加成加合物，这是在3位带有两个苯乙烯基的吡咯烷嗪衍生物。 ，5位。将ICl加到吡咯嗪衍生物上导致苯乙烯基的6- exo- trig环化以形成环[3.2.2]嗪衍生物。该反应是高度立体选择性的，在三个步骤中提供11个手性碳。通过单晶X射线分析确定环[3.2.2]嗪衍生物的结构。

  DOI：

  10.1021/jo200601y

文献信息

• Chiral Silver Amides as Effective Catalysts for Enantioselective [3+2] Cycloaddition Reactions
  作者：Yasuhiro Yamashita、Takaki Imaizumi、Xun-Xiang Guo、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.201100246

  日期：2011.9.5

  for asymmetric [3+2] cycloaddition reactions. A silver complex prepared from silver bis(trimethylsilyl)amide (AgHMDS) and (R)‐DTBM‐SEGPHOS worked well in asymmetric [3+2] cycloaddition reactions of α‐aminoester Schiff bases with several olefins to afford the corresponding pyrrolidine derivatives in high yields with remarkable exo‐ and enantioselectivities. Furthermore, α‐aminophosphonate Schiff bases

  α-氨基酯Schiff碱与取代烯烃的不对称[3 + 2]环加成反应是制备光学纯形式手性吡咯烷衍生物的最有效方法之一。尽管具有潜在的实用性，但该方法适用的底物仅限于带有相对酸性α-氢原子的席夫碱。在这里，我们报告了用于不对称[3 + 2]环加成反应的手性银酰胺配合物。由双（三甲基甲硅烷基）酰胺银（AgHMDS）和（R）-DTBM-SEGPHOS制备的银络合物在α-氨基酯Schiff碱与几种烯烃的不对称[3 + 2]环加成反应中能很好地工作，从而提供相应的吡咯烷衍生物exo表现出色-和对映选择性。此外，具有较低酸性α-氢原子的α-氨基膦酸酯席夫碱也可与具有高外向和对映选择性的烯烃反应。马来酸酯和富马酸酯与[3 + 2]环加成反应的立体选择性表明该反应是通过协同机制进行的。NMR光谱研究表明AgHMDS与双膦配体的络合不完全，并且催化剂溶液中存在未显示任何明显催化活性的游离AgHMDS。这意味着在当前反应系统中发生了显着的配体加速。
• A rapid and divergent access to chiral azacyclic nucleoside analogues via highly enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of β-nucleobase substituted acrylates
  作者：Qi-Liang Yang、Ming-Sheng Xie、Chao Xia、Huan-Li Sun、Dan-Jie Zhang、Ke-Xin Huang、Zhen Guo、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/c4cc06632d

  日期：——

  A rapid and divergent access to chiral azacyclic nucleoside analogues was developed via enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of β-nucleobase substituted acrylates.

  通过对β-核碱基取代丙烯酸酯进行对映选择性1,3-偶极环加成，开发了对手性氮杂环核苷类似物的快速和分歧访问。
• Copper(I)/Ming-Phos-Catalyzed Asymmetric Intermolecular [3 + 2] Cycloaddition of Azomethine Ylides with α-Trifluoromethyl α, β-Unsaturated Esters
  作者：Bing Xu、Zhan-Ming Zhang、Shan Xu、Bing Liu、Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.6b03015

  日期：2017.1.6

  α-trifluoromethyl α,β-unsaturated esters as dipolarophiles pose considerable challenge due to expeditious defluorination and intrinsic steric hindrance. The present work provides an efficient access to valuable pyrrolidines bearing a trifluoromethylated all-carbon quaternary stereocenter through copper/M7-catalyzed asymmetric dipolar cycloaddition of α-trifluoromethyl α,β-unsaturated esters with azomethine

  由于快速的脱氟和固有的空间位阻，将α-三氟甲基α，β-不饱和酯用作双亲亲脂剂提出了相当大的挑战。本工作提供了通过铜/ M7催化的α-三氟甲基α，β-不饱和酯与偶氮甲亚胺的不对称偶极环加成反应，有效地获得有价值的带有三氟甲基化全碳四元立体中心的吡咯烷。获得的产品收率高达98％，dr> 20：1，ee高达99％。广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，高的立体选择性以及产品的各种合成有价值的转化形式，使这种方法极具吸引力。
• Silver-Mediated [3 + 2] Cycloaddition of Azomethine Ylides with Trifluoroacetimidoyl Chlorides for the Synthesis of 5-(Trifluoromethyl)imidazoles
  作者：Hefei Yang、Shu-Ning Lu、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00131

  日期：2021.3.5

  A silver-mediated [3 + 2] cycloaddition of azomethine ylides with trifluoroacetimidoyl chlorides for the rapid assembly of 5-(trifluoromethyl)imidazoles has been developed. Notable features of the reaction include readily accessible reagents, a broad substrate scope, and high efficiency. The protocol can be successfully applied to construct the analogue of the specific allosteric modulator of GABAA

  已经开发了银介导的[3 + 2]甲亚胺基化物与三氟乙酰亚胺基氯化物的环加成反应，用于快速组装5-（三氟甲基）咪唑。该反应的显着特征包括容易获得的试剂，广泛的底物范围和高效率。该协议可以成功地用于构建GABA A受体的特定变构调节剂的类似物。可以通过简单的操作来回收银。
• Asymmetric construction of 3-vinylidene-pyrrolidine derivatives containing allene moiety via Ag(i)/TF-BiphamPhos-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with diethyl 2-(3,3-diphenylpropa-1,2-dienylidene) malonate
  作者：Zhi-Yong Xue、Xin Fang、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1039/c1ob05291h

  日期：——

  Catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of various azomethine ylides with diethyl 2-(3,3-diphenylpropa-1,2-dienylidene)malonate has been developed successfully with good to excellent enantioselectivity for the effcient construction of 3-vinylidene-pyrrolidine derivatives containing a unique allene moiety.

  各种偶氮甲亚胺的催化不对称1,3-偶极环加成反应 2-（3,3-二苯基丙基-1,2-二烯基）丙二酸二乙酯 已成功开发出具有良好对映选择性的对映体，可有效构建环戊二烯 3-亚乙烯基吡咯烷 含有独特的烯丙基部分的衍生物。